(((1S,2R)-2-(allyloxy)-1-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1356926-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (((1S,2R)-2-(allyloxy)-1-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1356926-08-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si
• 分子量: 320.547
• InChiKey: GVALIVJOTZKMFB-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((1S,2R)-2-(allyloxy)-1-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (2R,3aS,5aS,9aR)-9a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-3,3a,4,5a,8,9-hexahydro-2H-cyclopenta[c]chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  拟青霉素A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200605058
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 90.25h， 生成 (((1S,2R)-2-(allyloxy)-1-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映异构形式的青霉素A的正式合成

  摘要：

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.015