(2E,6E,10E)-12-hydroxyfarnesoic acid | 541511-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-12-hydroxyfarnesoic acid
• CAS: 541511-16-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: QFXAILFNCHPHTL-QLOZGWRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-12-hydroxyfarnesoic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E,6E,10R/S,11R/S)-epoxyniaviolide
  参考文献：
  名称：

  Niaviolides，由非洲蝴蝶 Amauris niavius 雄性分泌的新型大环倍半萜

  摘要：

  非洲蝴蝶 Amauris niavius (Danainae) 的腹部雄性器官（“发铅笔”）散发出复杂的香味，由先前描述的芳香化合物、萜类化合物、脂肪酸和碳氢化合物组成。这项工作报告了两种主要倍半萜的鉴定，每种都具有独特的 13 元大环内酯环，源自倍半萜骨架的 α,ψ-氧化模式。据我们所知，以前在自然界中还没有发现倍半萜大环内酯。介绍了通过 NMR 和 GC/MS 实验对这两种化合物（我们建议将其称为 niaviolide (3) 和epoxyniaviolide (4)）的结构解析，以及它们随后的合成。最后，通过立体选择性合成和手性气相色谱法确定天然 4 的绝对构型为 (S,S)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390189
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2E,6E,10E)-12-Hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到(2E,6E,10E)-12-hydroxyfarnesoic acid
  参考文献：
  名称：

  Niaviolides，由非洲蝴蝶 Amauris niavius 雄性分泌的新型大环倍半萜

  摘要：

  非洲蝴蝶 Amauris niavius (Danainae) 的腹部雄性器官（“发铅笔”）散发出复杂的香味，由先前描述的芳香化合物、萜类化合物、脂肪酸和碳氢化合物组成。这项工作报告了两种主要倍半萜的鉴定，每种都具有独特的 13 元大环内酯环，源自倍半萜骨架的 α,ψ-氧化模式。据我们所知，以前在自然界中还没有发现倍半萜大环内酯。介绍了通过 NMR 和 GC/MS 实验对这两种化合物（我们建议将其称为 niaviolide (3) 和epoxyniaviolide (4)）的结构解析，以及它们随后的合成。最后，通过立体选择性合成和手性气相色谱法确定天然 4 的绝对构型为 (S,S)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390189

文献信息

• Alicyclic claisen rearrangement with a two-atom ring contraction. A new synthetic approach to cembranoids
  作者：Nicos A. Petasis、Eugene I. Bzowej

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60761-x

  日期：1993.3

  Methylenation of certain olefinic lactones with dimethyl titanocene, followed by thermal or trilsobutylaluminum-mediated Claisen rearrangement leads to cembrane-like 11-15-membered ring ketones bearing an isopropenyl side chain.

  某些烯烃内酯与二甲基二茂钛进行亚甲基化，然后进行热或三异丁基铝介导的克莱森重排，产生带有异丙烯基侧链的西兰样11-15元环酮。