2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl bromide | 146725-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl bromide
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-4-isopropylbenzyl bromide；1-(Bromomethyl)-2,3-dimethoxy-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 146725-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: LWKDLCMJIBISQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl bromide 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1,1-二甲基-8-(1-甲基乙基)-1H-二苯并(a,d)环庚烯-2,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ning, Chen; Wang, Xue-Chao; Pan, Xin-Fu, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 12, p. 2115 - 2122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4-isopropylbenzyl alcohol 在 三溴化磷 作用下， 以95%的产率得到2,3-dimethoxy-4-isopropylphenylmethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  The Total Snthesis of (±)-barbatusol

  摘要：

  An eight-step synthesis of the naturally occurring hypotensive diterpene barbatusol (3) featuring a Friedel-Crafts annulation is reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85098-h

文献信息

• Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  The Total Syntheses of (±)-Barbatusol, (±)-Pisiferin, (±)-Deoxofaveline, (±)-Xochitlolone, and (±)-Faveline
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Yong Zhang、Xinrong Tian、Terry Lee Feltman、Jing Fang、Sam Duncan

  DOI：10.1021/jo9606968

  日期：1996.11.15

  Concise syntheses of five tricyclic diterpenoids are reported. The key reaction in each synthesis is a cyclialkylation of a functionalized arene with a Lewis acid-activated conjugated dienone to generate a 6,7,6-fused tricycle.
• The Total Synthesis of Taxamairin B
  作者：Xuechao Wang、Xinfu Pan、Chi Zhang、Yaozu Chen

  DOI：10.1080/00397919508013864

  日期：1995.11

  Taxamairin B, a novel rearranged 9(10-->20)-abeo-8,11,13-triene diterpene, has been synthesized by a short and efficient route. A friedal-Crafts annunation and the oxidation of the allylic and benzylic methene group are the key steps.
• The Total Snthesis of (±)-barbatusol
  作者：George Majetich、Yong Zhang、T. Lee Feltman、Sammy Duncan

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85098-h

  日期：1993.1

  An eight-step synthesis of the naturally occurring hypotensive diterpene barbatusol (3) featuring a Friedel-Crafts annulation is reported.
• Ning, Chen; Wang, Xue-Chao; Pan, Xin-Fu, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 12, p. 2115 - 2122
  作者：Ning, Chen、Wang, Xue-Chao、Pan, Xin-Fu

  DOI：——

  日期：——