4-甲酰基肉桂酸甲酯 | 7560-50-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基肉桂酸甲酯
• 中文别名: 对甲酰基肉桂酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-formylcinnamate
• 英文别名: Methyl (E)-3-(4-formylphenyl)acrylate；methyl 3-(4-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 7560-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: KVXMLLMZXPRPNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-91℃
• 沸点：
  334.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

制备方法

化工中间体。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基肉桂酸甲酯 在 水 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-(((2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)amino)methyl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  A minimally-masked inactive prodrug of panobinostat that is bioorthogonally activated by gold chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116217
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基肉桂酸甲酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 二甲基氧化硒 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到4-甲酰基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Oxidation of Halomethylarenes and Alcohols to Aldehydes with Dimethyl Selenoxide and Potassium Benzeneselenite

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30956

文献信息

• Synthesis, structural characterization and catalytic activity of benzimidazole-functionalized Pd(II) <i>N</i> -heterocyclic carbene complexes
  作者：Yalin Diao、Rong Hao、Junfeng Kou、Mingyu Teng、Guoli Huang、Yegao Chen

  DOI：10.1002/aoc.3030

  日期：2013.9

  Two Pd(II)–NHC complexes bearing benzimidazole and pyridine groups have been successfully prepared and fully characterized by NMR and X‐ray diffraction analysis. The structure of palladium complexes are a typical square‐planar with palladium surrounded by two pairs of trans‐arranged benzimidazole and carbene ligands. The Pd–NHC complexes have been proved to be a highly efficient catalyst for the Mizoroki–Heck

  已经成功制备了两个带有苯并咪唑和吡啶基团的Pd（II）-NHC配合物，并通过NMR和X射线衍射分析对其进行了全面表征。钯配合物的结构是典型的方形平面，钯被两对反式排列的苯并咪唑和卡宾配体包围。已证明Pd-NHC络合物是温和条件下芳基卤化物与各种取代丙烯酸酯的Mizoroki-Heck偶联反应的高效催化剂，产率高。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Iminophosphine palladium(II) complexes: synthesis, characterization, and application in Heck cross-coupling reaction of aryl bromides
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1002/aoc.3158

  日期：2014.7

  Palladium(II) complexes containing phosphorus and nitrogen donor atoms (iminophosphine), dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 1, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 2, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐methylaniline}palladium(II) 3, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基 N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1， N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 苯并哌啶类衍生物的制备方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN109867659A

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明提供了苯并哌啶类衍生物的制备方法。具体而言，在碱性条件下，式II‑e所示化合物与式II‑d所示化合物任选在催化剂作用下进行反应得到式II‑c所示化合物的步骤，该工艺适合工业化生产。
• Bis-quinoline-2-carboxylic acid Copper Salt as an Efficient Catalyst for Synthesis of Aryl Olefins by Heck Reaction
  作者：Minghui Zuo、Zhuofei Li、Wanyong Fu、Rui Guo、Chuanfu Hou、Weihao Guo、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1007/s10562-019-02885-6

  日期：2019.11

  bis-quinoline-2-carboxylic acid copper salt as a single crystal was prepared and characterized by X-ray single crystal analysis. The crystal as a catalyst was applied to the Mizoroki–Heck coupling reaction between arylboronic acids and α-olefins. A series of diarylethenes and aryl olefins were synthesized with good to excellent yields at room temperature. The catalytic system exhibited good functional group tolerance

  制备单晶双-喹啉-2-羧酸铜盐并通过X-射线单晶分析表征。该晶体作为催化剂应用于芳基硼酸和α-烯烃之间的Mizoroki-Heck偶联反应。在室温下合成了一系列的二芳基乙烯和芳基烯烃，收率从良好到极好。该催化体系表现出良好的官能团耐受性和低污染。制备单晶双-喹啉-2-羧酸铜盐并通过X-射线单晶分析表征。该晶体作为催化剂应用于芳基硼酸和α-烯烃之间的Mizoroki-Heck偶联反应。
• [EN] ACYLUREA CONNECTED AND SULFONYLUREA CONNECTED HYDROXAMATES<br/>[FR] HYDROXAMATES CONNECTES A L'ACYLUREE ET A LA SULFONYLUREE
  申请人：S BIO PTE LTD

  公开号：WO2005040101A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to hydroxamate compounds which are inhibitors of histone deacetylase. More particularly, the present invention relates to acylurea/sulfonylurea containing compounds and methods for their preparation. These compounds may be useful as medicaments for the treatment of proliferative disorders as well as other diseases involving, relating to or associated with enzymes having histone deacetylase activities.

  本发明涉及羟肟酸酯化合物，这些化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。更具体地，本发明涉及含有酰脲/磺酰脲的化合物及其制备方法。这些化合物可能作为治疗增殖性疾病以及涉及、与组蛋白去乙酰化酶活性有关的其他疾病的药物而有用。