methyl-3-(4-(hydroxymethaneyl)phenyl)propenoate | 141286-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-3-(4-(hydroxymethaneyl)phenyl)propenoate
• 英文别名: methyl-3-(4-(hydroxymethyl)phenyl)propenoate；4-(hydroxymethyl)cinnamic acid methyl ester；Methyl 4-(hydroxymethyl)cinnamate；methyl 3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 141286-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SMTNPMJQAAVKTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-(4-(hydroxymethaneyl)phenyl)propenoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.6%的产率得到methyl p-chloromethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  一种化合物的制备方法及分析检测方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物的制备方法。本发明采用对羟甲基肉桂酸为原料，经过酯化、氯化两步反应得到，此路线合成方法简便，条件温和，收率高，适合工艺放大和工业化生产。本发明所述化合物的制备方法及合成路线未见文献报道。

  公开号：

  CN114230459A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基肉桂酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到methyl-3-(4-(hydroxymethaneyl)phenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰基酶和微管作为合成可释放结合物的靶标

  摘要：

  描述了一种HDAC抑制剂的设计和合成及其与三种微管蛋白粘合剂的结合以产生可释放的缀合物。生物学评估包括：（a）与谷胱甘肽的体外反应性，（b）抗增殖活性，（c）细胞周期分析和（d）蛋白质乙酰化的定量。细胞药理学研究表明，HDAC-抑制剂-药物偶联物保留了抗有丝分裂和促凋亡活性，但效力降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.075

文献信息

• Sulfonamide derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05189211A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  A sulfonamide derivative represented by the Formula: ##STR1## wherein A, B, X, Y, R, m and n are as defined in the specification, and a salt thereof have thromboxane A.sub.2 antagonism, therefore they are useful, for example, as blood platelet aggregation inhibiting agents.

  一种磺酰胺衍生物，其化学式表示为：##STR1## 其中A、B、X、Y、R、m和n如规范中定义的那样，并且其盐具有血栓素A.sub.2拮抗作用，因此它们可用作例如血小板聚集抑制剂。
• Glutamic acid receptor agonist
  申请人：Nippon Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：US05955505A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  A method comprising administering a sulfonamide derivative to a patient requiring activation of glutamate receptors, the sulfonamide derivative represented by the formula ##STR1## wherein A is a napthyl group, a pyridyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted by 1 to 5 members selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, and an acetamido group, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; B is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, a group of --OCH.sub.2 -- or a group of --CH.dbd.CH--; X and Y are the same or different, and are each a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a carboxy group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, a hydroxymethyl group or a group of ##STR2## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and R.sub.2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a carboxymethyl group or an alkoxycarbonylmethyl group having 3 to 6 carbon atoms; m is an integer from 0 to 2; and n is an integer from 0 to 3, or an pharmaceutically acceptable salt thereof, as an effective ingredient. The agonist is efficacious in the medical treatment of nerve degenerative disorders.

  一种方法，包括向需要激活谷氨酸受体的患者给予磺酰胺衍生物，所述磺酰胺衍生物由以下式子表示：##STR1##其中，A是萘基、吡啶基、苯基、被1到5个选自卤素原子、具有1到40个碳原子的烷基、具有1到4个碳原子的烷氧基、硝基和乙酰胺基的基团取代的苯基或具有1到20个碳原子的烷基；B是具有1到3个碳原子的烷基、--OCH.sub.2--基团或--CH.dbd.CH--基团；X和Y相同或不同，是氢原子或氟原子；R是羧基、具有2到5个碳原子的烷氧羰基基团、羟甲基基团或##STR2##其中，R.sub.1是氢原子或具有1到3个碳原子的烷基；R.sub.2是氢原子、羟基、具有1到3个碳原子的烷基、羧甲基基团或具有3到6个碳原子的烷氧羰基甲基基团；m是0到2的整数；n是0到3的整数，或其药学上可接受的盐，作为有效成分。该激动剂在神经退行性疾病的医疗治疗中有效。
• Histone deacetylase and microtubules as targets for the synthesis of releasable conjugate compounds
  作者：Daniele Passarella、Daniela Comi、Andrea Vanossi、Gianfranco Paganini、Francesco Colombo、Luca Ferrante、Valentina Zuco、Bruno Danieli、Franco Zunino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.075

  日期：2009.11

  Design and synthesis of an HDAC inhibitor and its merger with three tubulin binders to create releasable conjugate compounds is described. The biological evaluation includes: (a) in vitro reactivity with glutathione, (b) antiproliferative activity, (c) cell cycle analysis and (d) quantification of protein acetylation. The cellular pharmacology study indicated that the HDAC-inhibitor-drug conjugates

  描述了一种HDAC抑制剂的设计和合成及其与三种微管蛋白粘合剂的结合以产生可释放的缀合物。生物学评估包括：（a）与谷胱甘肽的体外反应性，（b）抗增殖活性，（c）细胞周期分析和（d）蛋白质乙酰化的定量。细胞药理学研究表明，HDAC-抑制剂-药物偶联物保留了抗有丝分裂和促凋亡活性，但效力降低。
• 一种化合物的制备方法及分析检测方法
  申请人：武汉九州钰民医药科技有限公司

  公开号：CN114230459A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种化合物的制备方法。本发明采用对羟甲基肉桂酸为原料，经过酯化、氯化两步反应得到，此路线合成方法简便，条件温和，收率高，适合工艺放大和工业化生产。本发明所述化合物的制备方法及合成路线未见文献报道。