二甲基氧化硒 | 4371-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基氧化硒
• 英文名称: dimethyl selenoxide
• 英文别名: Dimethylselenoxide；Dimethyl-selenoxid；methylseleninylmethane
• CAS: 4371-90-8
• 化学式: C₂H₆OSe
• 分子量: 125.029
• InChiKey: OOYOEHGKYKMRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基氧化硒 生成 二甲基硒
  参考文献：
  名称：

  SYPER, L.;MLOCHOWSKI, J., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 747-752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硒 在 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到二甲基氧化硒
  参考文献：
  名称：

  硒代半胱氨酸作为细菌和真菌铁依赖性亚砜合酶的底物，抑制剂和机械探针。

  摘要：

  亚砜合酶是非血红素铁酶，参与硫组氨酸的生物合成，例如麦角硫氨酸和卵硫醇A。来自嗜热嗜酸杆菌（CthEgtB）的亚砜合酶EgtB催化N-α-三甲基组氨酸（TMH）侧链之间的氧化偶联。和半胱氨酸（Cys）的反应需要完全还原分子氧，碳硫（CS）和硫氧（SO）键的形成以及碳氢键（CH）的裂解。在此报告中，我们表明CthEgtB和其他细菌亚砜合酶不能有效地接受硒代半胱氨酸（SeCys）作为代替半胱氨酸的底物。相反，来自丝状真菌嗜热Chaetomium thermophilum（CthEgt1）的亚砜合酶以几乎相同的效率催化CS和C-Se键的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201903898
• 作为试剂：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-(氯甲基)苯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 二甲基氧化硒 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Oxidation of Halomethylarenes and Alcohols to Aldehydes with Dimethyl Selenoxide and Potassium Benzeneselenite

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30956

文献信息

• NOVEL REDUCTION OF CHLORINE ADDUCTS OF ARYL AND ALKYL SELENIDES WITH DIMETHYL SULFOXIDE
  作者：Waro Nakanishi、Akira Sakaue、Yoshitsugu Ikeda、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/cl.1983.33

  日期：1983.1.5

  adducts of chlorine with diaryl selenides such as selenanthrene, diphenyl selenide, and selenoxanthone have been found to be reduced to the corresponding selenides in dimethyl sulfoxide forming chloromethyl methyl sulfoxide and hydrogen chloride. Similarly, dimethyl selenide dichloride was reduced to dimethyl selenide in the presence of a base.

  已发现氯与二芳基硒化物如硒蒽、二苯基硒化物和硒氧杂蒽酮的加合物在二甲亚砜中还原为相应的硒化物，形成氯甲基甲基亚砜和氯化氢。类似地，在碱存在下将二甲基硒化物二氯化物还原为二甲基硒化物。
• Oxyselenation: reaction of olefins with dimethyl selenoxide
  作者：Noritaka Miyoshi、Seijiro Furui、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1039/c3975000293a

  日期：——

  The reaction of olefins with Me2SeO in AcOH–CHCl3 gave 2-acetoxyalkyl methyl selenides in good yields.

  烯烃与Me 2 SeO在AcOH-CHCl 3中的反应以良好的收率得到了2-乙酰氧基烷基甲基硒化物。
• Small Organoselenium Molecules. 1. Dimethyl Selenoxide:  Structure, Complexation, and Gas-Phase Transformation
  作者：Evgeny V. Dikarev、Marina A. Petrukhina、Xiaojie Li、Eric Block

  DOI：10.1021/ic020556i

  日期：2003.3.1

  first time the structural characterization of dimethyl selenoxide coordinated to metal complexes has been performed confirming the Me(2)SeO arrangement assigned by spectroscopic techniques for the molecule in solution and solid state. The structure of Me(2)SeO is trigonal pyramidal with Se-O and Se-C bond lengths of 1.70 and 1.92 A, respectively, and sigma(X-Se-Y) = 301 degrees. As a ligand, dimethyl selenoxide

  首次进行了与金属配合物配位的亚硒酸二甲酯的结构表征，从而确认了由光谱技术为溶液和固态分子分配的Me（2）SeO排列。Me（2）SeO的结构是三棱锥的，Se-O和Se-C键长分别为1.70和1.92 A，并且sigma（X-Se-Y）= 301度。作为配体，发现仅通过以末端和桥联方式使用其氧化羰基官能团，亚硒酸二甲酯与各种路易斯酸度强度的铑中心结合。这种O取向的配位偏好与二甲亚砜在形成相似的供体-受体复合物时揭示出的歧义（-S和-O）结合特征相反。在135-140摄氏度的气相中对亚硒酸二甲酯的研究导致了该分子的热降解。主要的分解产物已被金属络合物截留，被鉴定为二甲基硒化物。配位的Me（2）Se片段的分离清楚地表明，Me（2）SeO分子的热稳定性低于Me（2）SO，在相似的反应条件下，其在高达160摄氏度的温度下没有分解迹象。
• The Convenient Syntheses of Organoselenium Reagents
  作者：Ludwig Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1055/s-1984-30869

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B7, 1.21, page 191 - 198
  作者：

  DOI：——

  日期：——