3-(2-hydroxybenzyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 24467-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-(2-hydroxybenzyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(2-Hydroxyphenyl)methyl]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 24467-49-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: RYMVIDUTIWVVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3-(2-hydroxybenzyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯甲烷 、 三乙胺 作用下， 以97 %的产率得到2-((4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl) methyl) phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型同异黄酮衍生物 5g，通过靶向 FGFR1 来抗破骨细胞骨质流失

  摘要：

  几种类黄酮已被证明具有抗骨质疏松活性。然而，黄酮类化合物的构效关系和抗骨质疏松活性机制仍不清楚。在本研究中，我们制备了一系列新型同异黄酮 (HIF) 衍生物，并使用 TRAP 活性体外测定来评估它们对破骨细胞生成的抑制作用。然后，初步研究了构效关系。在所评估的新型黄酮类化合物中，衍生物对原代破骨细胞分化具有最强的抑制生物活性，且不干扰成骨。因此选择它进行进一步的体外、体内和作用机制研究。结果表明，它可能直接与成纤维细胞生长因子受体 1 (FGFR1) 结合，减少 ERK1/2 和 IκBα/NF-κB 信号通路的激活，从而阻止体外破骨细胞生成和体内破骨细胞骨质流失。我们的研究表明，高异黄酮 (HIF) 衍生物可以作为通过抑制 FGFR1 治疗骨质疏松症的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116335
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基查耳酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxybenzyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化水杨醛的C–H活化和炔酸的脱羧偶联，用于选择性合成均黄酮和黄酮。

  摘要：

  当水杨醛和炔酸与[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2和CsOAc反应时，仅在DMSO中形成同黄酮，在t- AmOH中形成黄酮。它们是通过水杨醛的C–H活化和炔酸的脱羧偶联而形成的。该反应体系显示出良好的收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。发现查耳酮是均异黄酮和黄酮形成的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03325

文献信息

• 호모아이소플라보노이드 및 플라본 유도체의 단일 단계 합성방법
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR20190090122A

  公开（公告）日：2019-08-01

  본 발명은 호모아이소플라보노이드(Homoisoflavonoid) 유도체 및 플라본(Flavone) 유도체의 원-팟(one-pot) 합성방법에 관한 것이다. 본 발명의 합성방법을 이용하는 경우, 루테늄 촉매 및 염기의 존재 하에 살리실알데하이드 및 아릴알키노익산을 반응시킴으로써, 단일 단계 과정(원-팟)을 통하여 호모아이소플라보노이드 및 플라본을 선택적으로 수득할 수 있으므로, 본 발명의 합성방법은 단순/일회용의 선택적 금속 촉매 합성 방법이며, 이는 다수의 생체 활성 물질의 제조에 이용될 수 있다.

  本发明涉及一种关于Homoisoflavonoid衍生物和Flavone衍生物的一锅法合成方法。利用本发明的合成方法，在钌催化剂和碱存在的情况下，通过将Salicylaldehyde和Arylalkynoic acid反应，可以通过单步骤（一锅法）选择性地获得Homoisoflavonoid和Flavone，因此，本发明的合成方法是一种简单/一次性的选择性金属催化合成方法，可用于制备多种生物活性物质。