acetic acid (2S,3S,5R)-2-allyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 951698-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid (2S,3S,5R)-2-allyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,5R)-2-allyl-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3-ol；(2S,3S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-prop-2-enyloxolan-3-ol
• CAS: 951698-32-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: BOUNFDACCHJZDP-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2S,3S,5R)-2-allyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 Co(II)(modp)2 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]propenal
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydroxyocta-1,7-diene 在 Co(II)(modp)2 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 乙基溴化镁 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 acetic acid (2S,3S,5R)-2-allyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e

文献信息

• Synthesis of the C-18–C-34 Fragment of Amphidinolides C, C2, and C3
  作者：J. Stephen Clark、Guang Yang、Andrew P. Osnowski

  DOI：10.1021/ol400482j

  日期：2013.4.5

  The C-18–C-34 fragment of amphidinolides C, C2, and C3 and the C-18–C-29 fragment of amphidinolide F have been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuran. This key intermediate was prepared from a dihydrofuranone formed by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The side chains found in amphidinolides C and F were introduced

  安非他命C，C2和C3的C-18–C-34片段和安非他命F的C-18–C-29片段是由反式-2,5-二取代的二氢呋喃构建的。该关键中间体是由二氢呋喃酮制得的，该二氢呋喃酮是由金属类化合物生成的游离的或与金属结合的氧鎓叶立德进行非对映选择性重排而形成的。使用Sonogashira偶联反应引入在两性霉素C和F中发现的侧链。
• First Total Synthesis and Structural Reassignment of (−)-Aplysiallene
  作者：Jian Wang、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol701797e

  日期：2007.8.1

  The first total synthesis of (-)-aplysiallene has been completed in 16 steps and features a key sequential Mukaiyama aerobic oxidative cyclization to prepare the fused bis-THF core. The original stereochemical assignment has been revised as shown.

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。