[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3Z)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane | 951698-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: [(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3Z)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: [(2R,3aS,5R,6aS)-5-[(1E,3Z)-4-bromohexa-1,3-dienyl]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 951698-36-5
• 化学式: C₁₉H₃₃BrO₃Si
• 分子量: 417.459
• InChiKey: TWONNEUHNQQTFO-GGJPYDSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3Z)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到[(2R,3aS,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydroxyocta-1,7-diene 在 Co(II)(modp)2 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.5h， 生成 [(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3Z)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-ylmethoxy]-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e

文献信息

• First Total Synthesis and Structural Reassignment of (−)-Aplysiallene
  作者：Jian Wang、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol701797e

  日期：2007.8.1

  The first total synthesis of (-)-aplysiallene has been completed in 16 steps and features a key sequential Mukaiyama aerobic oxidative cyclization to prepare the fused bis-THF core. The original stereochemical assignment has been revised as shown.

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。