(2S,5R)-2-allyl-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]dihydrofuran-3(2H)-one | 1428718-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2S,5R)-2-allyl-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]dihydrofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-prop-2-enyloxolan-3-one
• CAS: 1428718-85-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: YBWRVJPBFCROEN-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-allyl-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]dihydrofuran-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 acetic acid (2S,3S,5R)-2-allyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 、 (2S,3R,5R)-2-allyl-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C，C2和C3的C-18–C-34片段的合成

  摘要：

  安非他命C，C2和C3的C-18–C-34片段和安非他命F的C-18–C-29片段是由反式-2,5-二取代的二氢呋喃构建的。该关键中间体是由二氢呋喃酮制得的，该二氢呋喃酮是由金属类化合物生成的游离的或与金属结合的氧鎓叶立德进行非对映选择性重排而形成的。使用Sonogashira偶联反应引入在两性霉素C和F中发现的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol400482j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 重氮甲烷 、 copper acetylacetonate 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (2S,5R)-2-allyl-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]dihydrofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C，C2和C3的C-18–C-34片段的合成

  摘要：

  安非他命C，C2和C3的C-18–C-34片段和安非他命F的C-18–C-29片段是由反式-2,5-二取代的二氢呋喃构建的。该关键中间体是由二氢呋喃酮制得的，该二氢呋喃酮是由金属类化合物生成的游离的或与金属结合的氧鎓叶立德进行非对映选择性重排而形成的。使用Sonogashira偶联反应引入在两性霉素C和F中发现的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol400482j

文献信息

• Synthesis of the C-18–C-34 Fragment of Amphidinolides C, C2, and C3
  作者：J. Stephen Clark、Guang Yang、Andrew P. Osnowski

  DOI：10.1021/ol400482j

  日期：2013.4.5

  The C-18–C-34 fragment of amphidinolides C, C2, and C3 and the C-18–C-29 fragment of amphidinolide F have been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuran. This key intermediate was prepared from a dihydrofuranone formed by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The side chains found in amphidinolides C and F were introduced

  安非他命C，C2和C3的C-18–C-34片段和安非他命F的C-18–C-29片段是由反式-2,5-二取代的二氢呋喃构建的。该关键中间体是由二氢呋喃酮制得的，该二氢呋喃酮是由金属类化合物生成的游离的或与金属结合的氧鎓叶立德进行非对映选择性重排而形成的。使用Sonogashira偶联反应引入在两性霉素C和F中发现的侧链。