(4R,4aR,7S,7aR)-4,7-dimethylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one | 485-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,4aR,7S,7aR)-4,7-dimethylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
• 英文别名: iridomyrmecin A；(4R,4aR,7S,7aR)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 485-43-8；573-94-4；1127-68-0；1436-51-7；1436-62-0；2005-63-2；2005-70-1；2005-79-0；2567-37-5；16802-17-8；16802-18-9；26839-44-1；26839-46-3；28021-46-7；72843-33-5；72843-34-6；107538-14-7；128657-97-6；26839-45-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LYEFRAMOOLOUKA-UYXSQOIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7S,7aR)-4,7-dimethylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (1R,2S,5S)-2-[(1R)-1-carboxyethyl]-5-methylcyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Trave,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 1061 - 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-formyl-5-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1R)-methylethyl)-2-methyl-1-cyclopentene 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 氢气 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 (4R,4aR,7S,7aR)-4,7-dimethylhexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第二部分：Iridomyrmecins。

  摘要：

  遵循我们早期合成二氢荆芥内酯的方法，从柠檬烯的对映异构体开始合成了所有八种反式融合鸢尾霉素的立体异构体。包括对映选择性气相色谱在内的气相色谱和质谱联用表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有 95-97% ee 的 (4S,4aR,7S,7aR)-iridomyrmecin，立体化学纯 (4S,4aS,7R,7aS) -iridomyrmecin 作为次要成分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.141

文献信息

• From citronellal to iridoids: asymmetric synthesis of iridoids and their analogues <i>via</i> organocatalytic intramolecular Michael reactions
  作者：Raviramanujayya Tammisetti、Prakash D. Chaudhari、Bor-Cherng Hong、Su-Ying Chien

  DOI：10.1039/d3ob00439b

  日期：——

  readily available, naturally occurring (−)-citronellal via the key step reaction of metathesis, organocatalysis, and subsequent transformations, such as reduction, lactonization, alkylation, Pictet–Spengler reaction and lactamization. Notably, the use of DBU as an additive in the organocatalytic intramolecular Michael reaction of an aldehyde ester with Jørgensen–Hayashi catalysts resulted in better

  一系列环烯醚萜类化合物，包括 iridomyrmecin A、B、C'、D'、(−)-isoiridomyrmecin、(+)-7- epi -boschnialactone 和内育亨宾类似物已从现成的、天然存在的 (−) 中合成)-香茅醛通过复分解、有机催化和后续转化的关键步骤反应，如还原、内酯化、烷基化、Pictet-Spengler 反应和内酰胺化。值得注意的是，在醛酯与 Jørgensen–Hayashi 催化剂的有机催化分子内迈克尔反应中，使用 DBU 作为添加剂比使用乙酸作为添加剂的条件具有更好的立体选择性。三种产品的结构已通过单晶 X 射线晶体学分析明确确定。
• Trave,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 1061 - 1075
  作者：Trave,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of <i>trans</i>-fused iridoid lactones and their identification in the parasitoid wasp <i>Alloxysta victrix</i>, Part II: Iridomyrmecins
  作者：Robert Hilgraf、Nicole Zimmermann、Lutz Lehmann、Armin Tröger、Wittko Francke

  DOI：10.3762/bjoc.8.141

  日期：——

  Following our earlier approach to the synthesis of dihydronepetalactones, all eight stereoisomers of trans-fused iridomyrmecins were synthesized starting from the enantiomers of limonene. Combined gas chromatography and mass spectrometry including enantioselective gas chromatography revealed that volatiles released by the endohyperparasitoid wasp Alloxysta victrix contain (4S,4aR,7S,7aR)-iridomyrmecin

  遵循我们早期合成二氢荆芥内酯的方法，从柠檬烯的对映异构体开始合成了所有八种反式融合鸢尾霉素的立体异构体。包括对映选择性气相色谱在内的气相色谱和质谱联用表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有 95-97% ee 的 (4S,4aR,7S,7aR)-iridomyrmecin，立体化学纯 (4S,4aS,7R,7aS) -iridomyrmecin 作为次要成分。