(-)-8-phenylmenthyl N-(1,3-dithiolan-2-ylidene)glycinate | 1268444-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-phenylmenthyl N-(1,3-dithiolan-2-ylidene)glycinate
• CAS: 1268444-44-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂S₂
• 分子量: 391.599
• InChiKey: YFBSUIKTPLDZBL-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基氯苯 、 (-)-8-phenylmenthyl N-(1,3-dithiolan-2-ylidene)glycinate 在 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(-)-8-phenylmenthyl N-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-α-(2-chloro-4-nitrophenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过硝基芳烃中氢的氧化亲核取代合成甘氨酸的硝基芳基衍生物

  摘要：

  N-(1,3-dithiolan-2-ylidene) 甘氨酸乙酯的碳负离子主要在硝基的对位添加到活化的硝基芳烃中。随后用 DDQ 氧化得到的 σ 加合物，得到相应的 α-硝基化甘氨酸衍生物，产率适中。手性醇的酯如 (-)-薄荷醇或 (-)-8-苯基薄荷醇的反应以中等或高的非对映选择性进行，导致对映体富集的硝基芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.608
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-8-phenylmenthyl N-(1,3-dithiolan-2-ylidene)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过硝基芳烃中氢的氧化亲核取代合成甘氨酸的硝基芳基衍生物

  摘要：

  N-(1,3-dithiolan-2-ylidene) 甘氨酸乙酯的碳负离子主要在硝基的对位添加到活化的硝基芳烃中。随后用 DDQ 氧化得到的 σ 加合物，得到相应的 α-硝基化甘氨酸衍生物，产率适中。手性醇的酯如 (-)-薄荷醇或 (-)-8-苯基薄荷醇的反应以中等或高的非对映选择性进行，导致对映体富集的硝基芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.608