(Z)-3-[(3S)-1-benzyl-6-benzyloxy-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-4-yl]-2-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester | 556038-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[(3S)-1-benzyl-6-benzyloxy-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-4-yl]-2-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester
• CAS: 556038-68-7
• 化学式: C₄₁H₄₇BrN₂O₆Si
• 分子量: 771.823
• InChiKey: KEMXTMNMNJFVED-OKXFMPMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(3S)-1-benzyl-6-benzyloxy-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-4-yl]-2-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.51h， 生成 (8S)-4-hydroxy-8-methanesulfonyloxymethyl-6-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-3,6,7,8-tetrahydro-3,6-diaza-as-indacene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-3-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutane-1,2-diol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 cesium acetate 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 高碘酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.82h， 生成 (Z)-3-[(3S)-1-benzyl-6-benzyloxy-5-bromo-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-4-yl]-2-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycins 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A 和 SA 通过常见二氢吲哚中间体的全合成。关键反应包括 2,6-二溴碘苯衍生物的选择性锂化和手性硝基烯烃的非对映选择性加成、铜介导的芳基胺化以及芳基锂加成到吖内酯。

  DOI：

  10.1021/ja035303i