tert-butyldiphenyl(((2Z,6Z,10Z,14Z)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(phenylsulfonyl)-16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl)oxy)silane | 1218987-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyldiphenyl(((2Z,6Z,10Z,14Z)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(phenylsulfonyl)-16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl)oxy)silane
• CAS: 1218987-81-5
• 化学式: C₄₇H₆₄O₅SSi
• 分子量: 769.174
• InChiKey: OCEGZZVWHSCNGD-LCEPIZDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.68
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl(((2Z,6Z,10Z,14Z)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(phenylsulfonyl)-16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl)oxy)silane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 以590 mg的产率得到(2Z,6Z,10Z,14Z)-8-(benzenesulfonyl)-16-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,7-epoxy-3,7-dimethylocta-2-ene 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 高碘酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 tert-butyldiphenyl(((2Z,6Z,10Z,14Z)-3,7,11,15-tetramethyl-9-(phenylsulfonyl)-16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h

文献信息

• [EN] N-GLYCOSYLATION OF PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] N-GLYCOSYLATION DE PEPTIDES ET DE PROTÉINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015056011A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  A process for the production of a glycoconjugate by N-glycosylation of a protein or peptide comprising the sequence D/E-X-N-X-S/T, wherein each X is the same or different and is any natural amino acid other than proline, wherein the process comprises reacting the protein or peptide with a polyisoprenyl pyrophosphate of formula (I), or a salt thereof, in the presence of PglB: (I) to produce the glycoconjugate comprising the protein or peptide having a saccharide [SI] linked to the asparagine in the sequence D/E-X-N-X-S/T. Polyisoprenylpyrophosphates used as substrates in the biocatalytic process are also provided, as well as certain glycoconjugates.

  一种通过蛋白质或肽的N-糖基化制备糖蛋白的方法，所述蛋白质或肽包括序列D/E-X-N-X-S/T，其中每个X相同或不同，是任何天然氨基酸，但不包括脯氨酸，该方法包括将蛋白质或肽与式(I)的聚异戊二烯基焦磷酸盐或其盐在PglB的存在下反应，以产生包含与序列D/E-X-N-X-S/T中的天冬氨酸连接的糖蛋白。还提供了作为生物催化过程中底物使用的聚异戊二烯基焦磷酸盐，以及某些糖蛋白。
• Total Syntheses of C60- and C100-Dolichols
  作者：Kohtaro Hirao、Risako Ono、Yoshiyuki Manabe、Seiji Masui、Haruyuki Atomi、Koichi Fukase

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01327

  日期：2020.9.4

  C60- and C100-dolichols were synthesized. A Z-selective Wittig reaction was achieved with high selectivity in a microflow system to realize the scalable supply of the Z-isoprene unit. An isoprene chain was efficiently elongated by an S(N)2-type coupling between allyl sulfone and allyl chloride using t-BuOK. These key reactions enabled the efficient syntheses of dolichols. This study will pave the way for the functional studies of dolichols.
• Synthesis and Evaluation of a New Fluorescent Transglycosylase Substrate: Lipid II-Based Molecule Possessing a Dansyl-C20 Polyprenyl Moiety
  作者：Chen-Yu Liu、Chih-Wei Guo、Yi-Fan Chang、Jen-Tsung Wang、Hao-Wei Shih、Yu-Fang Hsu、Chia-Wei Chen、Shao-Kang Chen、Yen-Chih Wang、Ting-Jen R. Cheng、Che Ma、Chi-Huey Wong、Jim-Min Fang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/ol100338v

  日期：2010.4.2

  The preparation of a novel fluorescent lipid II-based substrate for transglycosylases (TGases) is described. This substrate has characteristic structural features including a shorter lipid chain, a fluorophore tag at the end of the lipid chain rather than on the peptide chain, and no labeling with a radioactive atom. This fluorescent substrate is readily utilized in TGase activity assays to characterize TGases and also to evaluate the activities of TGase inhibitors.