(Z)-3-Bromo-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-oct-6-en-2-ol | 201670-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-Bromo-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-oct-6-en-2-ol
• CAS: 201670-50-0
• 化学式: C₂₆H₃₇BrO₂Si
• 分子量: 489.568
• InChiKey: DKVVTLPWDLSNKW-VZCXRCSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Bromo-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-oct-6-en-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,7-epoxy-3,7-dimethylocta-2-ene
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-3,7-dimethyl-2,6-octadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-Bromo-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-oct-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h

文献信息

• Synthesis of tricyclopolyprenols via a radical addition and a stereoselective elimination. Part II: (Z)-tricyclopentaprenol, (E,E)- and (Z,Z)-tricyclohexaprenol, (Z,Z,Z)-tricycloheptaprenol
  作者：Thierry Jenn、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10260-5

  日期：1998.1

  Four tricyclopolyprenols have been synthesised by addition of the isocopalenyl radical either to a 2-methylene-3-hydroxy alkenenitrile (in the case of (E,E)-tricyclohexaprenol) or to a methyl 2-methylene-3-hydroxy alkenoate (in the case of the three (Z)-tricyclopolyprenols). Elaboration of the newly introduced side chains includes a stereoselective elimination reaction and the reduction of the electron

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。