methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-C-methyl-α-D-allopyranoside | 82707-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-C-methyl-α-D-allopyranoside
• CAS: 82707-13-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: YKPSIISSAVXWBM-LVUWBPDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-C-methyl-α-D-allopyranoside 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 potassium cyanide 、 palladium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 乙炔 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 (2S,3S,6S,7S,8S,9S)-8-Benzyloxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-10-trityloxy-decane-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the C19-C29 aliphatic segment of (+)-rifamycin S - A formal synthesis of the antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a076
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-C-methyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the c19-c29 aliphatic segment of rifamycin s from d-glucose by the chiron approach

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82415-7