(2S,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-4-((2S,3S)-3-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-butyric acid | 140201-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-4-((2S,3S)-3-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-butyric acid
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-4-[(2S,3S)-3-phenylmethoxypyrrolidin-2-yl]butanoic acid
• CAS: 140201-72-5
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₆
• 分子量: 581.709
• InChiKey: AWRFZXWRHSPXLJ-ISWDJSIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-4-((2S,3S)-3-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-butyric acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 (-)-1-epi-Castanospermine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of the unnatural enantiomers of castanospermine and 1-epi-castanospermine

  摘要：

  A concise practical synthesis (13 steps, ca. 10-12% overall yield) of the unnatural enantiomer of castanospermine ((-)-1) and its 1-epimer 2 from 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylose (3) is described. Key steps in the synthesis are two organometal aldehyde additions, vinylation of 3 to 4 and allylation of 6a to 11, both of which proceed with a considerably high degree of stereocontrol. The fused ring system is generated from the acyclic amino polyol derivative 16a by two successive S(N)2-type cyclizations. Notably, the annulation of the six-membered ring makes use of tetravalent phosphonium reagents (Appel or Mitsunobu type) which cyclize the amino alcohol 22a/b directly to 23a/b without need for N-deprotection and O-activation manipulations.

  DOI：

  10.1021/jo00037a043
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 chromium chloride 、 barium dihydroxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 buffer (1.25M KH₂PO₄/0.244M K₂HPO₄) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 306.67h， 生成 (2S,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-4-((2S,3S)-3-benzyloxy-pyrrolidin-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of the unnatural enantiomers of castanospermine and 1-epi-castanospermine

  摘要：

  A concise practical synthesis (13 steps, ca. 10-12% overall yield) of the unnatural enantiomer of castanospermine ((-)-1) and its 1-epimer 2 from 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylose (3) is described. Key steps in the synthesis are two organometal aldehyde additions, vinylation of 3 to 4 and allylation of 6a to 11, both of which proceed with a considerably high degree of stereocontrol. The fused ring system is generated from the acyclic amino polyol derivative 16a by two successive S(N)2-type cyclizations. Notably, the annulation of the six-membered ring makes use of tetravalent phosphonium reagents (Appel or Mitsunobu type) which cyclize the amino alcohol 22a/b directly to 23a/b without need for N-deprotection and O-activation manipulations.

  DOI：

  10.1021/jo00037a043