(R),(E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol | 942066-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R),(E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
• 英文别名: (4R,5E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
• CAS: 942066-79-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: BGAGVDYLLDRYCL-RSKUSDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 、 乙酸烯丙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 、 异丙醇 、 间硝基苯甲酸 、 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(R),(E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸烯丙酯的转移氢化偶联从醇或醛氧化水平对映选择性铱催化羰基烯丙基化：从羰基加成中的手性改性烯丙基金属试剂出发

  摘要：

  在转移氢化条件下，使用由 [Ir(cod)Cl]2、手性膦配体 (R)-BINAP 或 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 和间硝基苯甲酸、乙酸烯丙酯原位生成的铱催化剂与烯丙醇 1a-c、脂肪醇 1d-l 和苄醇 1m-u 偶联，以提供具有特殊水平不对称诱导的羰基烯丙基化产物 3a-u。使用由 (-)-TMBTP 或 (R)-Cl 连接的铱催化剂，可以从 enals 2a-c、脂肪醛 2d-l 和芳基醛 2m-u 获得相同的一组光学富集的羰基烯丙基化产物 3a-u , MeO-BIPHEP 在相同条件下，但使用异丙醇作为氢供体。催化活性的环金属化配合物 V，在铱在间硝基苯甲酸上的邻位 CH 插入时产生，用单晶 X 射线衍射表征。同位素标记的结果与对称铱 pi-烯丙基中间体的干预或 sigma-烯丙基触体通过对称 pi-烯丙基的快速相互转化一致。竞争实验证明了在 CC 偶联之前羰基伙伴的快速

  DOI：

  10.1021/ja805722e

文献信息

• Synthesis of Aryl‐ and Alkyl‐Containing 3‐Methylene‐5‐hydroxy Esters via a Barbier Allylation Reaction
  作者：Albert T. H. Bartholomäus、Dávid Roman、Walid K. Al‐Jammal、Ivan Vilotijević、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1002/ejoc.202300177

  日期：2023.5.8

  This study reports the applicability of Zn and In-mediated Barbier allylation conditions in the synthesis of synthetic building blocks containing the 3-methylene-5-hydroxy core motif.

  本研究报告了 Zn 和 In 介导的 Barbier 烯丙基化条件在合成包含 3-亚甲基-5-羟基核心基序的合成构件中的适用性。