[(2R)-2-acetyloxy-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-4-methyloxan-2-yl]propyl] acetate | 158347-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R)-2-acetyloxy-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-4-methyloxan-2-yl]propyl] acetate
• CAS: 158347-66-1
• 化学式: C₂₆H₅₂O₈Si₂
• 分子量: 548.865
• InChiKey: VONUMKTZRJCGQQ-FHTXIZCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-acetyloxy-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-4-methyloxan-2-yl]propyl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (2R)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methyl-6-prop-2-enyloxan-2-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 MS 4 Angstroem 、 potassium tert-butylate 、 水 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.67h， 生成 [(2R)-2-acetyloxy-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-4-methyloxan-2-yl]propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 7. Synthesis of Two C27-C36 Units via Construction of the F Ring and Completely Stereoselective C-Glycosylation Using Mixed Lewis Acids.

  摘要：

  从容易获得的二甲基L-酒石酸盐出发，合成了两个C27-C36单元的海绵素B，这一过程通过构建F环、在C31位进行甲基化和C-糖苷化实现。这些关键反应完全具有立体选择性，尤其是与烯丙基三甲基硅烷的立体选择性C-糖苷化仅在两种路易斯酸——三氟化硼醚合物和三甲基硅基三氟甲磺酸盐的共同存在下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1558