12-sulfamoyldehydroabietic acid | 97363-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-sulfamoyldehydroabietic acid
• 英文别名: dehydroabietic acid-12-sulfonamide
• CAS: 97363-57-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄S
• 分子量: 379.521
• InChiKey: GYBDFNTULDXDNA-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三氯萘 、 12-sulfamoyldehydroabietic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以67.6%的产率得到N'-(2-chlorophenyl)-12-sulfonylurea dehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  一种脱氢枞酸磺酰脲类化合物及其制备方法 与应用

  摘要：

  本申请公开了一种脱氢枞酸磺酰脲类化合物及其制备方法与应用，该化合物的化学结构式如下所示，其中，R1为2‑Br、3‑Br、4‑Br、4‑OCH3、4‑F、2‑CH3、3‑CH3、4‑CH3、2‑Cl、3‑Cl或H，2、3、4代表苯环上的2、3、4取代基位置。该化合物的制备方法包括以下步骤：合成脱氢枞酸磺酰氯；合成脱氢枞酸磺酰胺；合成取代苯基异氰酸酯；合成N'‑取代苯基‑12‑脱氢枞酸磺酰脲。本发明的化合物具有更好的活性及低毒性，为抗肿瘤药物开发提高更好的先导化合物。

  公开号：

  CN109251154B
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 12-sulfamoyldehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  一种脱氢枞酸磺酰脲类化合物及其制备方法 与应用

  摘要：

  本申请公开了一种脱氢枞酸磺酰脲类化合物及其制备方法与应用，该化合物的化学结构式如下所示，其中，R1为2‑Br、3‑Br、4‑Br、4‑OCH3、4‑F、2‑CH3、3‑CH3、4‑CH3、2‑Cl、3‑Cl或H，2、3、4代表苯环上的2、3、4取代基位置。该化合物的制备方法包括以下步骤：合成脱氢枞酸磺酰氯；合成脱氢枞酸磺酰胺；合成取代苯基异氰酸酯；合成N'‑取代苯基‑12‑脱氢枞酸磺酰脲。本发明的化合物具有更好的活性及低毒性，为抗肿瘤药物开发提高更好的先导化合物。

  公开号：

  CN109251154B

文献信息

• Antiulcer activity of dehydroabietic acid derivatives.
  作者：HIROSHI WADA、SHINICHI KODATO、MASATOSHI KAWAMORI、TAMIO MORIKAWA、HIDEO NAKAI、MIKIO TAKEDA、SEIICHI SAITO、YUICHI ONODA、HAJIME TAMAKI

  DOI：10.1248/cpb.33.1472

  日期：——

  Derivatives of dehydroabietic acid (1) having a hydrophilic moiety (such as amino, carbamoyl, carbamoyloxy, ureido, sulfamoyl, or sulfo) at positions 12 and/or 18 of the dehydroabietane nucleus were prepared and tested for antiulcer activity by means of antisecretory and antipepsin assays in rats. Among these compounds, the salts of 12-sulfodehydroabietic acid (62, 63, and 64) were found to exhibit remarkably high antipepsin activity without aldosterone-like activity.

  我们制备了脱氢松香酸（1）的衍生物，这些衍生物在脱氢松香酸核的第 12 和/或 18 位上具有亲水性分子（如氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、脲基、氨基磺酰基或磺基），并通过对大鼠进行抗分泌和抗胃蛋白酶试验来检测其抗溃疡活性。在这些化合物中，12-硫代脱氢松香酸的盐（62、63 和 64）表现出极高的抗胃蛋白酶活性，但没有醛固酮样活性。