1-phenyl-3-trans-7aH methyl-hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazolin-2-one | 81931-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-phenyl-3-trans-7aH methyl-hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazolin-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-trans-7aH methyl-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazolin-2-one；(3R,7aR)-3-methyl-1-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-one
• CAS: 81931-34-2；81931-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: HUTAQZCPAKBCHM-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-trans-7aH methyl-hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazolin-2-one 以 苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-cis-7aH methyl-hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯烷基-乙酰胺和2-吡咯烷基-丙酰胺局部麻醉剂的氧化环化

  摘要：

  用乙酸汞，六氰合铁酸钾（III）和高锰酸钾氧化2-吡咯烷基-乙酰胺和-丙酰胺局部麻醉药（1a–d）进行氧化环化，得到新的双环化合物，六氢-1H-吡咯并[1,2- a ]咪唑啉-2-（2a–d）。丙酰胺（1c–d）产生2c和2d两种可能的非对映异构体的混合物。这些是分开的；在溶液中并在其熔点以上，它们通过开环和7a碳原子与1-氮原子之间的重合而游离。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85031-4
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-cis-7aH methyl-hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazolin-2-one 生成 1-phenyl-3-trans-7aH methyl-hexahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>imidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  VASVARI-DEBRECZY, L.;BECKETT, A. H.;VUTTHIKONGSIRIGOOL, W., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 24, 4337-4342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones via decarboxylative cyclization reaction of α-amino acids and α-ketoamides
  作者：Jia-shou Wu、Hua-jiang Jiang、Jian-guo Yang、Zheng-neng Jin、Ding-ben Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.079

  日期：2017.2

  An efficient and practical method was developed for the synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones based on the decarboxylative cyclization reaction of α-ketoamides and proline. In most cases, tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones were obtained with perfect diastereoselectivity to give trans-isomer in excellent yield.

  基于α-酮酰胺与脯氨酸的脱羧环化反应，开发了一种高效，实用的四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮的合成方法。在大多数情况下，以完美的非对映选择性获得四氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑-2-酮，从而以优异的收率得到反式异构体。