(4-methylpiperazin-1-yl)amide of betulonic acid | 1237588-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-methylpiperazin-1-yl)amide of betulonic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 1237588-73-6
• 化学式: C₃₅H₅₆N₂O₂
• 分子量: 536.842
• InChiKey: WHCXMKOEHHDSRQ-KAZOPDRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylpiperazin-1-yl)amide of betulonic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3β-O-nicotinoyl-17-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonylolupan-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, modification, and antimicrobial activity of the N-methylpiperazinyl amides of triterpenic acids

  摘要：

  N-methylpyperazinyl amides of betulinic, platanic, glycyrrhetic, oleanolic, ursolic, and moronic acids were synthesized and modified. Betulin and betulonic acid showed antimicrobial activity against Staphylococcus aureus at a concentration of 90 mg/ml, and betulin manifested a bacteriostatic effect against Klebsiella pneumoniae at a concentration of 60 mg/ml. Among the studied N-methylpyperazinyl amides, the highest activity against S. aureus was observed for a betulonic acid derivative.

  DOI：

  10.1134/s1068162010030155
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 betulonic acid chloride 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-methylpiperazin-1-yl)amide of betulonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Lupane Mono- and Bis-Piperazinylamides

  摘要：

  对环A进行修饰的露烷酸单-和双哌嗪酰胺及其衍生物已被合成并测试了其细胞毒性。针对九种不同的人类肿瘤细胞进行的细胞毒性研究表明，桦木酮酸N-甲基哌嗪酰胺能抑制SR白血病、NCI-H460非小细胞肺癌和HCT-116结肠癌细胞的生长。C3位上的氰乙基、脎和肟基团对细胞毒性有积极影响。刺黄花稔二酸酰胺的活性谱更广。哌嗪环上N-乙基的有无影响了癌症类型和细胞系的广度。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03453-4