1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl chloride | 624715-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl chloride
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronoyl chloride；[(2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,5-triacetyloxy-6-carbonochloridoyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 624715-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₁₀
• 分子量: 380.736
• InChiKey: NZVARTSLHVDFBX-ZXPJVPCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-(2,2,2-trichloroethanimidate)-α-D-glucopyranuronic acid 2-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸的糖基化-异构化反应和由SnCl（4）促进的β-D-葡萄糖基吡喃葡萄糖醛酸的糖基化反应。

  摘要：

  氯化锡（IV）催化的甲硅烷基化亲核试剂与6,1-脱水葡萄糖基吡喃糖醛酸（葡萄糖醛酸6,1-内酯）的反应提供了1,2-反式或1,2-顺式（脱氧）糖苷，具体取决于供体结构。对于供体与2-酰基和2-脱氧供体的反应，获得了α-糖苷，而2-脱氧-2-碘的供体给出了β-糖苷。实验证据表明，当1,2-顺式糖苷形成时，由SnCl（4）催化的最初形成的1,2-反式糖苷的异构化是可能的。在某些情况下，发现β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯的异构化比相关的β-D-吡喃葡萄糖苷神经酸酯和β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的异构化更快，并且速率取决于糖苷配基的结构。而且，β-D-吡喃葡萄糖醛酸衍生物的异构化速率可以与β-D-吡喃葡萄糖醛糖醛酸的水解速率定性相关。考虑了反应的机械可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601111
• 作为产物：
  描述：

  D-glucuronic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  First Conjugates of the Diterpenoid Isosteviol and Glucuronic Acid

  摘要：

  首次合成了含有两个用1,6-己二酸间隔体连结的二萜骨架（ent-beyerane）和β-D-葡萄糖呋喃醇基团的二萜类化合物异草酮（16-氧- ent-beyeran-19-羧酸）和葡萄糖醛酸的结合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0988-7

文献信息

• Sweet Anion Receptors: Recognition of Chiral Carboxylate Anions by <scp>d</scp>-Glucuronic-Acid-Decorated Diindolylmethane
  作者：Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/ol402074u

  日期：2013.9.20

  Anion receptors containing glucuronic acid were synthesized, and their anion binding ability studied. Chirality of anionic guests derived from mandelic acid and amino acids can be distinguished not only in terms of stability constants but also by significant differences in chemical shift changes for sugar moiety protons.

  合成了含有葡萄糖醛酸的阴离子受体，并研究了其阴离子结合能力。衍生自扁桃酸和氨基酸的阴离子客体的手性不仅可以通过稳定性常数来区分，而且可以通过糖部分质子的化学位移变化的显着差异来区分。
• Synthesis of Structurally Defined Scaffolds for Bivalent Ligand Display Based on Glucuronic Acid Anilides. The Degree of Tertiary Amide Isomerism and Folding Depends on the Configuration of a Glycosyl Azide
  作者：Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo050200z

  日期：2005.5.1

  for population of the Z-syn isomer. Bivalent tertiary anilides displayed two signal sets in their NMR spectra, consistent with the presence of (i) a major isomer where both amides have E configurations (EE) and (ii) a minor isomer where one amide is E and the other Z (EZ). Qualitative NOE/ROE spectroscopic studies in solution support the proposal that the anti conformation is preferred for E amides.

  描述了基于葡萄糖醛酸的酸酐的二价碳水化合物的合成和结构分析。次要苯甲酸酯主要采用Z- anti结构；也有证据表明Z -syn异构体的数量。二价叔酸酐在其NMR光谱中显示出两个信号集，与（i）一种主要异构体（两种酰胺均具有E构型（EE）和（ii）一种次要异构体（其中一种酰胺为E而另一种Z（EZ））的存在相一致）。解决方案中的定性NOE / ROE光谱学研究支持以下建议：抗构象是E的首选酰胺。一种二价叔苯胺的晶体结构显示E -anti和E -syn结构异构体。观察到分子内碳水化合物-碳水化合物堆积，并通过羰基-吡喃糖，叠氮化物-叠氮化物和吡喃糖-芳族相互作用介导。在EE到EZ对于含有两个α-糖基叠氮化物基团的二价化合物，叔酰胺的异构体比率或折叠度最大。这在水中得到增强，表明疏水相互作用是部分但不是全部的原因。计算方法预测了折叠异构体的叠氮化物-芳香族（N···HC相互作用）和叠氮化物－叠氮化物
• Synthesis and Structural Analysis of the Anilides of Glucuronic Acid and Orientation of the Groups on the Carbohydrate Scaffolding
  作者：Manuela Tosin、Colin O'Brien、Geraldine M. Fitzpatrick、Helge Müller-Bunz、W. Kenneth Glass、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo0501994

  日期：2005.5.1

  synthesis of anilides derived from glucuronic acid is described. Secondary anilides had a Z configuration in the solid state and showed intramolecular and intermolecular hydrogen bonding. However, on the basis of NMR and IR studies, there was generally no evidence for the same hydrogen bonding in solution. Tertiary anilides showed a strong preference for the E configuration on the basis of NOE studies and molecular

  描述了衍生自葡糖醛酸的酸酐的合成。仲酸酐在固态具有Z构型，并显示出分子内和分子间的氢键。但是，基于NMR和IR研究，通常没有证据表明溶液中存在相同的氢键。在NOE研究和分子力学计算的基础上，叔酸酐显示出对E构型的强烈偏好。仲酸酐的烷基化引起构型转换，该构型转换改变了芳族基团相对于吡喃糖的取向，这与碳水化合物支架上药效基团的呈递或取向有关。
• Synthesis and X-ray single crystal structure of a bivalent glycocluster
  作者：Manuela Tosin、Helge Müller-Bunz、Paul V. Murphy

  DOI：10.1039/b313934d

  日期：——

  The crystal structure of a bivalent glycocluster containing aromatic amides reveals that alkylation of secondary amides alters amide configuration and thus carbohydrate presentation. This also facilitates non covalent interactions (azide–azide, carbonyl–pyranose and aromatic–pyranose) and thus carbohydrate–carbohydrate stacking.

  一种含有芳香族酰胺的双价糖簇的晶体结构显示，次级酰胺的烷基化改变了酰胺的构型，从而改变了碳水化合物的呈现。这还促进了非共价相互作用（叠氮–叠氮、羰基–吡喃糖和芳香族–吡喃糖），从而增强了碳水化合物之间的堆积。
• N-Glycoside neoglycotrimers from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl azide
  作者：David P. Temelkoff、Matthias Zeller、Peter Norris

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.011

  日期：2006.7

  of a three-step sequence involving acetylation, activation as the glycosyl bromide, and stereospecific displacement with azide anion. The azide functionality then serves as a convenient anchor upon which to introduce new functionality, usually with retention of the β-stereochemistry. Here we report the synthesis of an amide-linked N-glycosyl trimer, by employing a Staudinger–aza-Wittig process on the

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物可通过涉及乙酰化，激活为糖基溴化物和立体定向置换的三步法从d-葡萄糖大规模获得与叠氮化物阴离子。叠氮化物官能团然后用作引入新官能团的便利锚，通常保持β-立体化学。在这里，我们报告了通过在叠氮化物上使用Staudinger-Aza-Wittig工艺以及杂合的N-糖基三唑-酰胺连接的三聚体（其中糖被1隔开）合成了酰胺连接的N-糖基三聚体的方法。 ，2,3-三唑杂环。分别以高产率和高β-选择性分离出这两种新糖胺类药物。