11α-[(6,6-ethylenedioxy)hex-1-yl]-de-A,B-cholest-8-one | 1236132-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11α-[(6,6-ethylenedioxy)hex-1-yl]-de-A,B-cholest-8-one
• 英文别名: (1R,3aR,6R,7aR)-6-[5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 1236132-04-9
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃
• 分子量: 406.649
• InChiKey: KHFRDVXGXZDNHE-KDHQNNTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-[(6,6-ethylenedioxy)hex-1-yl]-de-A,B-cholest-8-one 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3的C-11连接的活性酯衍生物的合成及其与42个残基的螺旋-环-螺旋肽的缀合

  摘要：

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.051
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromopentyl)-1,3-dioxolane 、 de-A,B-cholestan-9(11)-en-8-one 在 叔丁基锂 、 CuI*P(n-Bu)3 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到11α-[(6,6-ethylenedioxy)hex-1-yl]-de-A,B-cholest-8-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3的C-11连接的活性酯衍生物的合成及其与42个残基的螺旋-环-螺旋肽的缀合

  摘要：

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.051

文献信息

• Synthesis of C-11 linked active ester derivatives of vitamin D3 and their conjugations to 42-residue helix–loop–helix peptides
  作者：Qi Zhang、Thomas Norberg、Jonas Bergquist、Lars Baltzer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.051

  日期：2010.6

  Derivatives of vitamin D3 carrying an 8-carbon linker at C-11 terminating in an active ester were synthesized from commercial vitamin D3 using a disassembly–reassembly strategy. Vitamin D3 was cleaved at the C6–C7 double bond and the ‘upper’ fragment was converted, via a series of reactions, to derivatives substituted at C-11 with an 8-carbon linker terminating in an ethyl ester. Reassembly with modified

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。