1-(4-azidooctyl)-1H-indole-2,3-dione | 1478979-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-azidooctyl)-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(8-Azidooctyl)indoline-2,3-dione；1-(8-azidooctyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1478979-74-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₂
• 分子量: 300.36
• InChiKey: CYIOHYFKZGQUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-azidooctyl)-1H-indole-2,3-dione 、 (Z)-(4-chloro-1-(4-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)phenyl)but-1-ene-1,2-diyl)dibenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(Z)-1-((8-(4-((2-(4-chloro-1,2-diphenylbut-1-en-1-yl)phenoxy)ethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)octyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗增殖评估和对接作为选择性雌激素受体调节剂的1 H -1,2,3-三唑拴制的欧司哌米芬-伊斯汀共轭物的对接研究†

  摘要：

  已合成了1 H -1,2,3-三唑系泊的欧司哌米芬-伊斯汀和欧司哌米芬-螺旋素共轭物的文库，并评估了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。评估研究表明，化合物11j对MCF-7细胞系的作用最强，IC 50值为1.56μM。化合物11k和11lER +细胞的有效浓度也比ER-细胞低几倍。SAR研究表明，在以乙基/丙基为间隔基的靛蓝环的C-5和C-7位上具有溴取代基的缀合物具有活性，最有效的化合物比他莫昔芬的效价高约30倍。 MCF-7细胞系。评估结果得到对接研究的进一步支持，合成缀合物的较强结合亲和力归因于其更大的结构体积和对ERα活性位点的更大占有。

  DOI：

  10.1039/c7nj04964a
• 作为产物：
  描述：

  1-(8-Bromooctyl)indole-2,3-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-azidooctyl)-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗增殖评估和对接作为选择性雌激素受体调节剂的1 H -1,2,3-三唑拴制的欧司哌米芬-伊斯汀共轭物的对接研究†

  摘要：

  已合成了1 H -1,2,3-三唑系泊的欧司哌米芬-伊斯汀和欧司哌米芬-螺旋素共轭物的文库，并评估了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。评估研究表明，化合物11j对MCF-7细胞系的作用最强，IC 50值为1.56μM。化合物11k和11lER +细胞的有效浓度也比ER-细胞低几倍。SAR研究表明，在以乙基/丙基为间隔基的靛蓝环的C-5和C-7位上具有溴取代基的缀合物具有活性，最有效的化合物比他莫昔芬的效价高约30倍。 MCF-7细胞系。评估结果得到对接研究的进一步支持，合成缀合物的较强结合亲和力归因于其更大的结构体积和对ERα活性位点的更大占有。

  DOI：

  10.1039/c7nj04964a

文献信息

• Base-Promoted Expedient Access to Spiroisatins: Synthesis and Antitubercular Evaluation of 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole-Tethered Spiroisatin–Ferrocene and Isatin–Ferrocene Conjugates
  作者：Kewal Kumar、Christophe Biot、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Yann Guérardel、Pascal Roussel、Vipan Kumar

  DOI：10.1021/om4009229

  日期：2013.12.23

  The use of sodium hydride provides a convenient access to the synthesis of C-5-functionalized spiroisatins with the absence of the typical drawbacks associated with conventional protocols. The synthesized precursors, viz. N-alkylazido spiroisatins and their unprotected counterparts, were explored in Cu-mediated azide alkyne cycloaddition reactions to probe the antitubercular structure-activity relationships (SAR) within the isatin ferrocene-triazole conjugate family. The antitubercular evaluation studies of the synthesized conjugates revealed an improvement in the minimal inhibitory concentration (MIC) with the introduction of ferrocene nucleus, as evidenced by spiroisatin ferrocene and isatin ferrocene hybrids.
• Azide-alkyne cycloaddition en route to ferrocenyl-methoxy-methyl-isatin-conjugates: Synthesis, anti-breast cancer activities and molecular docking studies
  作者：Anu Rani、Gurjot Inder Singh、Ramandeep Kaur、Gabriella Palma、Shanen Perumal、Mandeep Kaur、Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121072

  日期：2020.2

  with an IC50 value of 14.62 μM against MCF-7 and 79.63 μM against MDA-MB-231 cells, respectively. The observed anti-proliferative activities of active conjugates were further corroborated via docking studies carried out on estrogen receptor subtypes α and β.

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。
• Design, synthesis, anti-proliferative evaluation and docking studies of 1<i>H</i>-1,2,3-triazole tethered ospemifene–isatin conjugates as selective estrogen receptor modulators
  作者：Sumit Kumar、Liang Gu、Gabriella Palma、Mandeep Kaur、Ashona Singh-Pillay、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c7nj04964a

  日期：——

  A library of 1H-1,2,3-triazole-tethered ospemifene–isatin and ospemifene–spiroisatin conjugates have been synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities against MCF-7 and MDA-MB-231 cell lines. The evaluation studies revealed that compound 11j was the most potent with an IC50 value of 1.56 μM against the MCF-7 cell line. Compounds 11k and 11l also displayed a similar trend, with

  已合成了1 H -1,2,3-三唑系泊的欧司哌米芬-伊斯汀和欧司哌米芬-螺旋素共轭物的文库，并评估了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。评估研究表明，化合物11j对MCF-7细胞系的作用最强，IC 50值为1.56μM。化合物11k和11lER +细胞的有效浓度也比ER-细胞低几倍。SAR研究表明，在以乙基/丙基为间隔基的靛蓝环的C-5和C-7位上具有溴取代基的缀合物具有活性，最有效的化合物比他莫昔芬的效价高约30倍。 MCF-7细胞系。评估结果得到对接研究的进一步支持，合成缀合物的较强结合亲和力归因于其更大的结构体积和对ERα活性位点的更大占有。