methyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate | 180676-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: methyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate
• CAS: 180676-69-1
• 化学式: C₅H₈O₂S₂
• 分子量: 164.249
• InChiKey: FNRKYZOHWPWZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl-5,5-diethoxypent-2-enoate 、 methyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以95%的产率得到methyl 2-[1-(methoxycarbonylmethyl)-3,3-dimethoxypropyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-丙酮基和3-（2-氧乙基）戊二酸酯的合成

  摘要：

  几个合成路线3-acetonyl-和3-（2-氧代乙基）戊二酸酯1 - 5已探索。作为关键步骤，最有利的方法是将适当取代的乙烯基溴化镁共轭加成至亚烷基丙二酸酯，所得二酯的双同系物，最后是碳-碳双键的还原性臭氧分解。合成可以令人满意地以良好的总收率在几克规模上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.084
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,3-二硫烷-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到methyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Goerlitzer; Behrje, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 8, p. 523 - 527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PREPARATION OF PROTECTED ALPHA-KETO BETA-AMINO ESTERS AND AMIDES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ESTERS ET D'AMIDES D'ALPHA-CÉTO-BÊTA-AMINO PROTÉGÉS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010002474A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The invention provides β-sulfonamide α-keto esters and amides in which the α-keto is protected as a 1,3-dithiolane derivative. Also provided are methods for preparing such esters and amides and for incorporating them into peptides.

  该发明提供了β-磺酰胺α-酮酯和酰胺，其中α-酮被保护为1,3-二硫杂环衍生物。还提供了制备这些酯和酰胺以及将它们并入肽中的方法。
• A new asymmetric synthesis of (+)-12b-epidevinylantirhine
  作者：Steven M. Allin、Jagjit S. Khera、Jason Witherington、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.033

  日期：2006.8

  We report a new asymmetric synthesis of the indole alkaloid derivative (+)-12b-epidevinylantirhine through stereoselective cyclization of a tethered indole nucleus onto an N-acyliminium ion intermediate, generated from a readily available non-racemic bicyclic lactam building block, and subsequent template modification through a highly diastereoselective conjugate addition protocol. In addition, we

  我们报告了一个新的不对称合成的吲哚生物碱衍生物（+）-12 b -epidevinylantirhine通过从一个可用的非外消旋双环内酰胺结构单元生成的N- acyliminium离子中间体上的拴系的吲哚核的立体选择性环化通过高度非对映选择性共轭加成方案进行模板修饰。此外，我们介绍了这种吲哚靶的第一个X射线晶体结构。
• Beyond the chiral pool: a general approach to β-amino-α-keto amides
  作者：Cristian L. Harrison、Mariusz Krawiec、Raymond E. Forslund、William A. Nugent

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.018

  日期：2011.1

  A simple route was developed for the synthesis of optically enriched beta-amino-alpha-keto amides. The highly diastereoselective addition of alkyl dithiolanecarboxylates to optically enriched sulfinimines affords the corresponding beta-amino-alpha-keto esters in which the ketone carbonyl group is protected as a dithiolane. Amidation of the ester functionality with a primary amine proceeds readily at room temperature. Treatment with HCl cleaves the N-S bond of the sulfinyl group to provide a free amine functionality, which can then be incorporated into a peptide. Removal of the dithiolane protecting group under oxidative conditions proceeds without epimerization as exemplified by a model dipeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.