(E)-methyl-5,5-diethoxypent-2-enoate | 61752-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl-5,5-diethoxypent-2-enoate
• 英文别名: 5,5-Dimethoxy-trans-2-pentensaeuremethylester；methyl (E)-5,5-dimethoxypent-2-enoate
• CAS: 61752-18-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: FFIBISMAOHGYKR-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl-5,5-diethoxypent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5,5-dimethoxy-pent-2t-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 3(S)-carboxy-4(S)-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydropyridazine, an unusual amino acid constituent of luzopeptin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a007
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-bromo-4,4-dimethoxy-2-pentenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以51%的产率得到(E)-methyl-5,5-diethoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  gem-Dialkoxy Effect in Radical Cyclizations To Form Cyclopropane Derivatives: Unusual Oxidation of a Dialkoxyalkyl Radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a063

文献信息

• Synthesis of 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Margalida Cantó、Núria Llor、Maria M.M. Santos、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.084

  日期：2005.8

  Several synthetic routes to 3-acetonyl- and 3-(2-oxoethyl)glutarates 1–5 have been explored. The most advantageous involves, as the key steps, the conjugate addition of an appropriately substituted vinylmagnesium bromide to an alkylidenemalonic ester, a bis-homologation of the resulting diester and, finally, the reductive ozonolysis of the carbon–carbon double bond. The synthesis can be satisfactorily

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• A synthesis of the prelog-djerassi lactone using open-chain stereocontrol based on allylsilane chemistry
  作者：Hak-Fun Chow、Ian Fleming

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80827-3

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of the Prelog-Djerassi lactone (28) is described; all the stereocontrol stems from the high diastereoselectivity of electrophilic attack on a double bond adjacent to a chiral centre carrying a silyl group.

  描述了Prelog-Djerassi内酯（28）的立体控制的合成。所有的立体控制源于对带有甲硅烷基的手性中心附近的双键的亲电进攻的非对映选择性高。
• Total Synthesis and Biological Assessment of Mandelalide A
  作者：Tobias Michael Brütsch、Pascal Bucher、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.201504230

  日期：2016.1.22

  catalytic addition of a protected acetylene to crotonaldehyde and the construction of the tetrahydropyran unit that is embedded in the macrocycle by means of an acid‐catalyzed Prins reaction. The synthesis of the alcohol fragment features the formation of the trisubstituted tetrahydrofuran ring through an acetal cleavage/epoxide opening cascade reaction and a rarely used radical alkynylation of a primary

  海洋大环内酯扁桃内酯A（1的一种新的聚合全合成。）的开发基于Shiina型大环内酯化的大环闭环，并通过复杂程度相当的两个片段之间的高效Sonogashira交叉偶联反应构建了必要的前体癸二酸。酸构建模块的关键步骤是对巴豆醛的对映选择性催化加成保护的乙炔，以及通过酸催化的Prins反应构建嵌入大环的四氢吡喃单元。醇片段的合成特征在于通过缩醛裂解/环氧化物打开级联反应和很少使用的伯烷基碘的自由基炔基化反应形成三取代的四氢呋喃环。有趣的是 末端双键的二羟基化是该合成单元合成的一部分，尽管具有中等或低选择性，但对于α-和β-AD-mix混合试剂而言，得到的主要产物相同。合成扁桃化物A（1）是一种有效的A549，HT460和H1299人肺癌细胞体外增殖抑制剂，但不是SK‐ N‐ SH神经母细胞瘤细胞的增殖抑制剂。但是，即使在测试的最高化合物浓度（5μm）下，我们也没有观察到完全的细胞杀伤作用。
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. A synthesis of the (±)-Prelog–Djerassi lactone
  作者：Hak-Fun Chow、Ian Fleming

  DOI：10.1039/a804270e

  日期：——

  β-silyl ester, the enolate alkylation 11→12 of a β-silyl ester, silyl-to-hydroxy conversion with retention of configuration 13→14, and stereospecifically anti protodesilylation of the allylsilanes 26 and 27 giving largely the alkene 28. These allylsilanes had themselves been prepared in a stereocontrolled, convergent synthesis from the allylic acetates 24 and 25, providing thereby a general solution to the

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• Solid phase and solution photochemistry of coumalate esters
  作者：Hooshmand Javaheripour、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo00431a005

  日期：1977.5