1-bromo-12-hydroxy-2,6,10-trimethyl-2E,6E,10E-dodecatriene | 104423-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-bromo-12-hydroxy-2,6,10-trimethyl-2E,6E,10E-dodecatriene
• 英文别名: (2E,6E,10E)-12-bromo-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 104423-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO
• 分子量: 301.267
• InChiKey: VHEFOEORTGOPME-RDUMTQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-12-hydroxy-2,6,10-trimethyl-2E,6E,10E-dodecatriene 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-oxo-3,7,11-trimethyl-3E,7E,11E-cyclotridecatriene
  参考文献：
  名称：

  Macroring收缩方法：3.使用13元二烯丙基醚的跨环[2,3] -wittig重排作为关键反应的木香内酯和haageanolide的总合成

  摘要：

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87733-4
• 作为产物：
  描述：

  反,反-西基乙酸 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 水杨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-bromo-12-hydroxy-2,6,10-trimethyl-2E,6E,10E-dodecatriene
  参考文献：
  名称：

  Macroring收缩方法：3.使用13元二烯丙基醚的跨环[2,3] -wittig重排作为关键反应的木香内酯和haageanolide的总合成

  摘要：

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87733-4

文献信息

• Enantioselective Conversion of Oligoprenol Derivatives to Macrocycles in the Germacrene, Cembrene, and 18-Membered Cyclic Sesterterpene Series
  作者：D. Srinivas Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.8b10522

  日期：2018.12.12

  enantio-and diastereoselective process has been developed for the efficient conversion of farnesol and other oligoprenyl alcohols to chiral 10-, 14-, and 18-membered cyclization products, including germacrenol, (+)-costunolide, 3-β-elemol, and epi-mukulol. The key cyclization reaction utilizes ω-bromo aldehyde substrates, a chiral ligand, and indium powder as the reagent at -78 °C and generates 10-, 14-, and

  开发了一种新的对映选择性和非对映选择性工艺，用于将法呢醇和其他低聚异戊二烯醇有效转化为手性 10-、14-和 18-元环化产物，包括锗烯醇、(+)-木香内酯、3-β-elemol、和epi-mukulol。关键环化反应利用 ω-溴醛底物、手性配体和铟粉作为试剂在 -78 °C 下生成 10-、14-和 18-元环状产物，产率 70-74%，产率为 94-95 % ee。
• [2,3]-Wittig rearrangement of a 13-membered diallylic ether. Six-step synthesis of costunolide
  作者：Takashi Takahashi、Hisao Nemoto、Yutaka Kanda、Jiro Tsuji、Yutaka Fujise

  DOI：10.1021/jo00372a047

  日期：1986.10
• TAKAHASHI, TAKASHI;NEMOTO, HISAO;KANDA, YUTAKA;TSUJI, JIRO;FUKAZAWA, YOSH+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5499-5520
  作者：TAKAHASHI, TAKASHI、NEMOTO, HISAO、KANDA, YUTAKA、TSUJI, JIRO、FUKAZAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——