1-oxo-3,7,11-trimethyl-3E,7E,11E-cyclotridecatriene | 104423-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-3,7,11-trimethyl-3E,7E,11E-cyclotridecatriene
• 英文别名: (3E,7E,11E)-3,7,11-trimethyloxacyclotrideca-3,7,11-triene；(3E,7E,11E)-3,7,11-trimethyl-1-oxacyclotrideca-3,7,11-triene
• CAS: 104423-09-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VFGCLRZTKGVYFI-RDUMTQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-3,7,11-trimethyl-3E,7E,11E-cyclotridecatriene 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 仲丁基锂 、 2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-苯基-2-噁唑啉] 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-4,5- dia- Parthenolide（一种非天然的Parthenolide立体异构体）的合成

  摘要：

  新颖的非天然白菊内酯非对映体的短的总合成（±）-4,5-直径-parthenolide在13个步骤和1.75％从可商购的（起始的总产率完成ë，ê）法呢醇。具有挑战性的异丙烯基侧链氧化是通过新开发的逐步二羟基化方法在区域上选择性实现的，该方法采用Bartlett-Smith碘代碳酸酯环化，然后进行碘化物取代和催化酯交换。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01985
• 作为产物：
  描述：

  反,反-西基乙酸 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 1-oxo-3,7,11-trimethyl-3E,7E,11E-cyclotridecatriene
  参考文献：
  名称：

  （±）-4,5- dia- Parthenolide（一种非天然的Parthenolide立体异构体）的合成

  摘要：

  新颖的非天然白菊内酯非对映体的短的总合成（±）-4,5-直径-parthenolide在13个步骤和1.75％从可商购的（起始的总产率完成ë，ê）法呢醇。具有挑战性的异丙烯基侧链氧化是通过新开发的逐步二羟基化方法在区域上选择性实现的，该方法采用Bartlett-Smith碘代碳酸酯环化，然后进行碘化物取代和催化酯交换。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01985

文献信息

• Macroring contraction methodology
  作者：Takashi Takahashi、Hisao Nemoto、Yutaka Kanda、Jiro Tsuji、Yoshimasa Fukazawa、Toshiya Okajima、Yutaka Fujise

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87733-4

  日期：1987.1

  A new route to construct the carbon skeleton of germacrane sesquiterpenes is described wherein the 13-membered diallylic ethers 12 and 41, prepared by intramolecular O-alkylation of the bromo alcohol and C-alkylation of the cyanohydrin ether respectively, undergo [2,3]-Wittig rearrangement to give the ten-membered carbocycles. Diastereoselectivity in [2,3]-Wittig rearrangement is discussed based on

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。
• [2,3]-Wittig rearrangement of a 13-membered diallylic ether. Six-step synthesis of costunolide
  作者：Takashi Takahashi、Hisao Nemoto、Yutaka Kanda、Jiro Tsuji、Yutaka Fujise

  DOI：10.1021/jo00372a047

  日期：1986.10
• TAKAHASHI, TAKASHI;NEMOTO, HISAO;KANDA, YUTAKA;TSUJI, JIRO;FUKAZAWA, YOSH+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5499-5520
  作者：TAKAHASHI, TAKASHI、NEMOTO, HISAO、KANDA, YUTAKA、TSUJI, JIRO、FUKAZAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——