维采宁-2 | 23666-13-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 维采宁-2
• 中文别名: 维采宁II；6-C-葡萄糖-8-C-木糖洋芹素；新西兰牡荆苷；葡萄糖基芹菜素
• 英文名称: vicenin-2
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,8-bis((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2Hpyran-2-yl)-4H-chromen-4-one；6-C-β-glucopyranosyl-8-C-β-glucopyranosylapigenin；apigenin‐6,8‐di‐C‐glucoside；apigenin 6,8-di-C-β-D-glucopyranoside；apigenin-6,8-di-C-β-D-glucopyranoside；5,7,4'-trihydroxyflavone 6,8-di-C-glucoside；Vicenin 2；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,8-bis[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 23666-13-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₅
• 分子量: 594.526
• InChiKey: FIAAVMJLAGNUKW-VQVVXJKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (decomp)
• 沸点：
  974.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

维采宁-2简介

维采宁-2又称为新西兰牡荆苷2，目前在国内对其药理活性的研究报道较少。相比之下，国外对此成分的关注度较高，并已报道其具有多种药理活性。维采宁-2对多种炎症细胞和动物模型表现出显著的抗炎作用，尤其在治疗血管性炎症方面效果明显；此外，该物质还显示出抗血栓、抗血小板活性，能够帮助治疗糖尿病，具备解痉作用。同时，研究发现维采宁-2能与多烯紫杉醇联合使用以对抗前列腺癌，并诱导肝癌HepG2细胞凋亡及具有抗氧化作用。

制备

从漆姑草中分离夏佛塔苷、维采宁-2和蜕皮激素的方法如下：首先取约5kg干燥并粉碎的漆姑草，用90%（V/V）乙醇进行三次浸渍提取，每天一次。收集并合并提取液后减压浓缩至无醇味且稍显粘稠的状态。然后将浓缩液加少量水分散，并依次使用石油醚（60-90℃）、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取5～6次。最后，收集并合并正丁醇部位的萃取物，减压浓缩得浸膏约270g。

正丁醇萃取部位的浸膏分两次上AB-8大孔树脂柱，样品与AB-8大孔树脂的比例约为1：5（此比例可浮动）。样品先用水溶解后上柱，用纯水、30%、50%和70%乙醇溶液依次进行洗脱。经TLC检测发现所需分离的目标成分主要集中在50%的乙醇洗脱部分。收集该部分并减压浓缩得浸膏。

所得50%乙醇洗脱部分的浸膏用适宜溶剂溶解后湿法上ODS反相层析柱，样品与ODS填料的比例约为1：80（此比例可浮动）。以甲醇：水=1：1.5为洗脱溶剂进行洗脱。TLC检测并合并相同组分直至目标成分全部流出，从而获得化合物A（蜕皮激素）、含杂质的化合物B（维采宁-2）和含杂质的化合物C（夏佛塔苷）。

含杂质的化合物B（维采宁-2）和含杂质的化合物C（夏佛塔苷）分别通过硅胶柱进一步分离纯化，洗脱系统为乙酸乙酯-甲醇-水，比例约为8：1：1（此比例可根据TLC结果调整）。经TLC检测并合并相同组分直至目标成分全部流出后，最终获得纯净的化合物B（维采宁-2）和C（夏佛塔苷）。

生物活性

Vicenin 2 来自广金钱草 (Desmodium styracifolium) 的地上部分。它是一种血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂，IC50 值为 43.83 μM。

化学性质

维采宁-2为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于广金钱草。

用途

新西兰牡荆苷2具有抗癌、降压、抗炎和解痉的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维采宁-2 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,8-di-C-β-glucopyranosylapigeninidin
  参考文献：
  名称：

  由 C-糖基黄酮合成的 C-糖基花色素

  摘要：

  C-糖基花色素的各种前体（C-糖基黄酮）是从西伯利亚鸢尾花、山楂'Crataegi Folium Cum Flore'的叶子或柠檬和橙子中分离出来的。这是第一次合成 C-糖基花色素。包括黄酮旋转异构体在内的所有黄酮类化合物的结构均通过 2D NMR 技术和高分辨率电喷雾 MS 阐明。8 和 9 的各种结构形式的分布在 pH 1.1、4.5 和 7.0 时是不同的，但是，这两种颜料在各种 pH 值下经历了相似的结构转变。发现在糖部分和苷元之间具有 CC 键的颜料 8 和 9 对酸水解比天竺葵素 3-O-葡萄糖苷稳定得多，它在糖和糖苷配基之间具有典型的花青素 CO 键。这种稳定性可以扩展目前花青素作为营养品、药物或着色剂的用途。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2008.12.012
• 作为产物：
  描述：

  5,7,4'-tri-O-acetyl-6,8-di-C-(octa-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)apigenin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90.7%的产率得到维采宁-2
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of three naturally occurring 6,8-di-C-glycosylflavonoids: phloretin, naringenin, and apigenin bis-C-β-d-glucosides

  摘要：

  Three naturally occurring di-C-glycosylflavonoids, phloretin (dihydrochalcone), naringenin (flavanone), and apigenin (flavone) bis-6,8-C-beta-D-glucopyranosides (4, 5, and 6), were synthesized in total yields of 52.3%, 53.5%, and 36.4%, respectively, starting from the key compound, di-C-beta-D-glucopyranosylphloroacetophenone (1). Benzyl protection of the phenolic hydroxyls in I and a subsequent aldol condensation with benzyloxybenzaldehyde led to the production of chalcone 3, which, after hydrogenolysis or acid hydrolysis and deprotection, gave 4 and 5, respectively. The acetylation of 5, followed by DDQ oxidation and deprotection, gave 6. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.019

文献信息

• New flavone-di-C-glycosides from the seeds of Egyptian lupin (Lupinus termis)
  作者：Mohamed Elbandy、Jung-Rae Rho

  DOI：10.1016/j.phytol.2014.05.006

  日期：2014.9

  nutritional and functional values. This study is considered to be the first phytochemical investigation of the flavonoids of the methanol (MeOH) fraction of Lupinus termis seeds. The study led to the isolation of two new di-C-glycoside flavones, apigenin-6-C-β-d-glucopyranosyl-8-C-[β-d-apiofuranosyl-(1 → 2)]-β-glucopyranoside (1), apigenin-6-C-β-d-glucopyranosyl-8-C-[α-l-rhamnopyranosyl-(1 → 2)]-β-glucopyranoside

  由于其营养和功能价值，未加工的羽扇豆种子粉越来越多地用作食品成分。该研究被认为是羽扇豆种子甲醇（MeOH）级分中黄酮类化合物的首次植物化学研究。导致了两个新的二的隔离研究Ç糖苷黄酮，芹菜素-6- Ç -β- d吡喃葡萄糖基-8- Ç - [β- d -apiofuranosyl-（1→2）] - β-D-吡喃葡萄糖苷（ 1），芹菜素-6- ç -β- d吡喃葡萄糖基-8- ç - [α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）] - β-D-吡喃葡萄糖苷（2）中，用一种已知的一起黄酮二ç糖苷芹菜素-7-ø -β- d -apiofuranosyl -6,8-二-C-β-D-吡喃葡萄糖苷（3）。这些化合物被认为具有潜在的功能特性。分离出的化合物可能会使生羽扇豆种子粉基产品变黄。它也可以在食品或药品中用作天然黄色，并在膳食中用作营养补充品。这些稀有的黄酮通过使用半制备型HPLC纯化。在广
• Vicenin 2 and derivatives thereof for use as an antispasmodic and/or prokinetic agent
  申请人：Amino Up Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2599488A1

  公开（公告）日：2013-06-05

  The invention relates to a composition comprising an active ingredient having antispasmodic and/or prokinetic activity, preferably vicenin 2 or functionally active derivatives thereof.

  本发明涉及一种组合物，其中包含一种具有解痉和/或促激肽活性的活性成分，最好是麦角宁 2 或其功能活性衍生物。
• 高甘味度甘味料の呈味改善剤
  申请人：小川香料株式会社

  公开号：JP2006238828A

  公开（公告）日：2006-09-14

  【課題】本発明が解決しようとする問題は、高甘味度甘味料の不快な後味や苦味、エグ味を抑え、呈味を改善する方法を提供することを課題とする。【解決手段】ビセニン−２を高甘味度甘味料を含有する飲食物又は医薬品に添加することにより、高甘味度甘味料の不快な後味を改善することができる。またビセニン−２を含む呈味改善剤を配合することで高甘味度甘味料を使用した飲食物特有の後味のような好ましくない風味を改善することができる。【選択図】なし

  本发明要解决的问题是提供一种方法，通过减少高甜度甜味剂的难闻后味、苦味和腥味来改善高甜度甜味剂的外观。通过在含有高甜度甜味剂的食品、饮料或药品中添加 vicenin-2，可以改善高甜度甜味剂令人不快的后味。添加含有 vicenin-2 的味道改善剂还可以改善不受欢迎的味道，例如含有高甜度甜味剂的食品和饮料所特有的余味。无。
• Mangifera indica as a Sirtuin 1 activating agent
  申请人：Vital Solutions Swiss AG

  公开号：US10596212B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  The invention relates to a Mangifera (Mango) Indica preparation as Sirtuin 1 activating agent for in vivo and in vitro applications. The preparation may be used to reduce the risk of developing obesity, type II diabetes, elevated blood lipid levels, artheriosclerosis and cardiovascular diseases, as well as a cell and DNA protector.

  本发明涉及一种作为体内和体外应用的 Sirtuin 1 激活剂的 Mangifera（芒果）Indica 制剂。该制剂可用于降低患肥胖症、II 型糖尿病、血脂升高、动脉硬化和心血管疾病的风险，也可用作细胞和 DNA 保护剂。
• 10.1691/ph.2016.5821
  作者：Hashem、Soliman、Hamed、Swilam、Lindequist、Nawwar

  DOI：10.1691/ph.2016.5821

  日期：——