methyl (E,E,E,E)-(4S,5R,6S,7S)-5-acetoxy-7-(benzyloxy)-14-hydroxy-2,4,6,12-tetramethyltetradeca-2,8,10,12-tetraenoate | 146517-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E,E,E,E)-(4S,5R,6S,7S)-5-acetoxy-7-(benzyloxy)-14-hydroxy-2,4,6,12-tetramethyltetradeca-2,8,10,12-tetraenoate
• CAS: 146517-97-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆
• 分子量: 470.606
• InChiKey: SKFRRSLFTYMDEP-FBAJCTAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,E,E,E)-(4S,5R,6S,7S)-5-acetoxy-7-(benzyloxy)-14-hydroxy-2,4,6,12-tetramethyltetradeca-2,8,10,12-tetraenoate 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2β-<(E)-1-methyl-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-prop-1-enyl>-5α-(benzyloxy)-7α-hydroxy-1α,6α,8β-trimethyl-1,2,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydronaphthalene-1β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  空间定向基团策略在kijanolide和tetronolide的八氢萘亚结构立体选择性合成中的应用

  摘要：

  kijanolide/tetronolide八氢化萘亚结构4的高选择性合成已经完成。该合成从 L-甘油醛丙酮化物 (8) 分 16 个步骤进行，立体选择性为 88%，总产率为 11%。关键步骤如下： (1) 引入 C(5)、C(6) 和 C(8) 立体中心或 4 的不对称 crotyborations 或 8 和 12；(2) 改性 Suzuki 偶联或乙烯基硼酸 36 和二溴烯烃 31，在单个操作中建立共轭三烯单元并引入 C(9) Br 空间导向基团；(3) 四烯 7 的高立体选择性分子内 Diels-Alder 环加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00059a024
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-(4S,5R,6S,7S,8S)-7-(benzyloxy)-5-hydroxy-8,9-(isopropylidenedioxy)-2,4,6-trimethylnon-2-enoate 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.07h， 生成 methyl (E,E,E,E)-(4S,5R,6S,7S)-5-acetoxy-7-(benzyloxy)-14-hydroxy-2,4,6,12-tetramethyltetradeca-2,8,10,12-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  空间定向基团策略在kijanolide和tetronolide的八氢萘亚结构立体选择性合成中的应用

  摘要：

  kijanolide/tetronolide八氢化萘亚结构4的高选择性合成已经完成。该合成从 L-甘油醛丙酮化物 (8) 分 16 个步骤进行，立体选择性为 88%，总产率为 11%。关键步骤如下： (1) 引入 C(5)、C(6) 和 C(8) 立体中心或 4 的不对称 crotyborations 或 8 和 12；(2) 改性 Suzuki 偶联或乙烯基硼酸 36 和二溴烯烃 31，在单个操作中建立共轭三烯单元并引入 C(9) Br 空间导向基团；(3) 四烯 7 的高立体选择性分子内 Diels-Alder 环加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00059a024