8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 2-ethylene acetal | 78310-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 2-ethylene acetal
• CAS: 78310-22-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: VVFCFGGGPMVGJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 2-ethylene acetal 在 氢氧化钾 、 盐酸肼 、 chromic anhydride*dipyridine 、 Celite 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5,5,8aβ-trimethyl-4aα,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Kato, Michiharu; Vogler, Bernhard; Yoshikoshi, Akira, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 5, p. 953 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-5,5-dimethyl-6-(2-tosylhydrazineylidene)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-8a(3H)-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环丁砜 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8a-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 2-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic siccanin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a062

文献信息

• Total synthesis of dl-siccanin and dl-siccanochromene E
  作者：Michiharu Kato、Yukio Matsumura、Kiyoshi Heima、Narihiko Fukamiya、Chizuko Kabuto、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90005-5

  日期：——

  whose complete stereostructure was unambiguously established by an X-ray crystal analysis. While cyclization of monophenol 34, obtained by partial demethylation of 33, with sulfuric acid afforded siccanochromene E methyl ether (35), reaction of 34 with Lewis acid gave siccanin methyl ether (36) along with 35. In the latter cyclization, the formation of 36 was demonstrated to occur from initially formed

  已经描述了-siccanin（1）和-siccano-chromene E（2）的立体选择性合成。衍生自已知的十八酮5的非共轭八酮11a的酸异构化，是立体选择性地提供的顺式融合八酮12，从中可获得-drimane醛31。在将31与硫代-蓖麻酚二甲醚缩合后，将产物32用吡啶鎓氯化物处理，得到四氢呋喃33，通过X-射线晶体分析清楚地确定了其完全的立体结构。单酚环化时34通过用硫酸对33进行部分脱甲基反应得到的十一碳烯二烯E甲基醚（35），34与路易斯酸的反应得到了Siccanin甲基醚（36）和35。在后一环化中，证明36的形成是从最初形成的35开始的。最后，35和36的脱甲基分别提供2和1。还讨论了在羟基酮24和二醇32中观察到的由邻位参与形成的新型四氢呋喃。