1-iodyl-4-trifluoromethylbenzene | 920757-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodyl-4-trifluoromethylbenzene
• 英文别名: p-trifluoromethyliodylbenzene；p-trifluoromethyl-1-iodylbenzene；1-Iodyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 920757-30-8
• 化学式: C₇H₄F₃IO₂
• 分子量: 304.007
• InChiKey: VRWSWCNPSWMCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 双氧水 、 乙酸酐 、 ruthenium trichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到1-iodyl-4-trifluoromethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的利用单体碘代和异丁烯烯物种的氧化

  摘要：

  报道了使用高价碘物质进行的几种过渡金属介导的氧化反应。已经开发了通过RuCl 3催化的碘代芳烃的氧化制备芳烃的简便方法。该程序允许产生高反应性的单体碘（V）物种，它们是原位对醇和碳氢化合物的极佳氧化剂。的宽范围的底物可以通过基于ARIO的钌（III）催化的再氧化到ARIO串联催化体系被氧化为羰基化合物2使用过硫酸氢钾®作为氧化剂。结果表明，亲电子碘（III）物种源自低聚的碘烷基苯硫酸盐（PhIO）3 SO 3是在金属卟啉配合物存在下催化氧化芳香烃的有效氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.046

文献信息

• RuCl₃-Catalyzed Oxidation of Iodoarenes with Peracetic Acid:  New Facile Preparation of Iodylarenes
  作者：Alexey Y. Koposov、Rashad R. Karimov、Andrey A. Pronin、Tatyana Skrupskaya、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo062073s

  日期：2006.12.1

  New facile methodology for the preparation of pentavalent iodine compounds using peracetic acid as an oxidant in the presence of catalytic amounts of ruthenium trichloride is described. The new procedure allows the preparation of several previously unknown iodylarenes bearing strongly electron-withdrawing CF3 groups in the aromatic ring.

  描述了在催化量的三氯化钌存在下使用过氧乙酸作为氧化剂制备五价碘化合物的新的简便方法。该新方法允许制备几种先前未知的在芳族环中带有强烈吸电子CF 3基团的异丁烯。
• Transition metal-mediated oxidations utilizing monomeric iodosyl- and iodylarene species
  作者：Mekhman S. Yusubov、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.046

  日期：2010.7

  are reported. A convenient procedure for preparation of iodylarenes via RuCl3-catalyzed oxidation of iodoarenes has been developed. This procedure allows the generation of highly reactive monomeric iodine(V) species, which are excellent oxidants toward alcohols and hydrocarbons in situ. A broad range of substrates can be oxidized to carbonyl compounds by a tandem catalytic system based on the Ru(III)-catalyzed

  报道了使用高价碘物质进行的几种过渡金属介导的氧化反应。已经开发了通过RuCl 3催化的碘代芳烃的氧化制备芳烃的简便方法。该程序允许产生高反应性的单体碘（V）物种，它们是原位对醇和碳氢化合物的极佳氧化剂。的宽范围的底物可以通过基于ARIO的钌（III）催化的再氧化到ARIO串联催化体系被氧化为羰基化合物2使用过硫酸氢钾®作为氧化剂。结果表明，亲电子碘（III）物种源自低聚的碘烷基苯硫酸盐（PhIO）3 SO 3是在金属卟啉配合物存在下催化氧化芳香烃的有效氧化剂。
• SYNTHESIS OF HYPERVALENT IODINE REAGENTS WITH DIOXYGEN
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US20190002487A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Methods of synthesis of hypervalent iodine reagents and methods for oxidation of organic compounds are disclosed.

  揭示了高价碘试剂的合成方法和有机化合物氧化的方法。
• Oxidation Catalysis by an Aerobically Generated Dess-Martin Periodinane Analogue
  作者：Asim Maity、Sung-Min Hyun、Alan K. Wortman、David C. Powers

  DOI：10.1002/anie.201804159

  日期：2018.6.11

  substrate oxidation reactions. Recently we disclosed the aerobic synthesis of I(III) reagents by intercepting reactive oxidants generated during aldehyde autoxidation. In this work, aerobic oxidation of iodobenzenes is coupled with disproportionation of the initially generated I(III) compounds to generate I(V) reagents. The aerobically generated I(V) reagents exhibit substrate oxidation chemistry analogous

  高价碘试剂（例如Dess-Martin高碘烷（DMP）和2-碘氧苯甲酸（IBX））是化学合成中广泛使用的氧化剂。从双氧（O 2）产生这些试剂的策略的开发将立即使O 2的使用成为可能作为多种底物氧化反应中的末端氧化剂。最近，我们通过截留醛自氧化过程中产生的反应性氧化剂，公开了I（III）试剂的有氧合成。在这项工作中，碘苯的需氧氧化与最初生成的I（III）化合物的歧化结合而生成I（V）试剂。需氧产生的I（V）试剂具有类似于DMP的底物氧化化学性质。I（V）的需氧产生的发展使I（V）中间体在有氧氧化催化中的首次应用成为可能。