4-碘三苯胺 | 38257-52-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-碘三苯胺
• 中文别名: N-(4-碘苯基)-N-苯基苯胺；4-碘-N,N-二苯基苯胺
• 英文名称: 4-(N,N-diphenylamino)iodobenzene
• 英文别名: 4-iodo-N,N-diphenylaniline；4-iodophenyldiphenylamine；4-iodotriphenylamine；N,N-diphenyl-4-iodoaniline；N-(4-iodophenyl)-N-phenylbenzenamine；N,N-diphenyl-N-(4-iodophenyl)amine；4-iodo-N,N-diphenylbenzenamine；4-(diphenylamino)iodobenzene
• CAS: 38257-52-2
• 化学式: C₁₈H₁₄IN
• 分子量: 371.22
• InChiKey: OWWVTWHBNAWUJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.1-107.9℃ (hexane )
• 沸点：
  434.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 最大波长(λmax)：
  307nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘三苯胺 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-((4-triphenylamino)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于BODIPY衍生物的OLED绿色掺杂剂的合成及电致发光性能

  摘要：

  基于有机小分子的有机发光二极管（OLED）由于其明确的分子结构、易于合成和修饰以及特定的结构性能，在过去几年中在显示和固态照明应用中获得了极大的关注。相关性。一种用于提高 OLED 器件在亮度和稳定性方面的效率的方法是将高荧光有机客体掺杂剂引入主体材料中以获得全彩显示器。因此，仍需开发色纯度好、稳定性高、效率高的新型掺杂剂。Difluoroboradiaza-s-indacene (BODIPY) 代表了一类杰出的荧光团，具有高量子产率、大摩尔吸收系数、高化学、热和光物理稳定性。新型 BODIPY 衍生物的开发因其在发光器件、化学传感器、生物标记和光伏电池中的潜在应用而成为研究的热点。通过修饰吡咯核，将一些芳环融合到BODIPY核上，并用氮原子取代8个碳原子以形成氮杂-BODIPY，人们致力于获得设计良好的BODIPY结构。将硼元素结合到 π 共轭框架中可能会导致出现独特的电子和光物理特性。最近，我们成功探索了一些基于芳胺

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.4.1247
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-碘三苯胺
  参考文献：
  名称：

  机械化学生成的钙基重格氏试剂及其在碳-碳键形成反应中的应用

  摘要：

  使用机械化学技术，我们首次实现了从市售的未活化钙金属中生成钙基重格氏试剂 (Ar-CaX)，而无需应用任何预活化过程。我们操作简单的协议能够在机械化学条件下快速发展由芳基钙亲核试剂介导的新型交叉亲电偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202207118

文献信息

• Ni‐Catalyzed Regioselective Hydroarylation of 1‐Aryl‐1,3‐Butadienes with Aryl Halides
  作者：Chengdong Wang、Yingjie Guo、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202102847

  日期：2021.11.17

  An efficient nickel-catalyzed regioselective hydroarylation of 1,3-dienes with aryl halides and using silanes as hydride source is developed, affording functionalized arenes in good to excellent yields under mild conditions. The protocol shows a high tolerance to various functional groups on both the dienes and aryl coupling partners. Mechanism studies indicate that π-allyl nickel species is likely

  开发了一种有效的镍催化的 1,3-二烯与芳基卤化物的区域选择性加氢芳基化反应，并使用硅烷作为氢化物源，在温和条件下以良好到优异的产率提供功能化芳烃。该协议对二烯和芳基偶联伙伴上的各种官能团显示出很高的耐受性。机理研究表明，π-烯丙基镍物种可能参与催化。
• 一种以咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN110577488A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明涉及一种以咔唑为核心的化合物及其制备方法与应用，所述化合物的结构以咔唑与三苯胺结构以碳氮键相连，碳氮键连接避免了活泼位置裸露；咔唑与二苯并五元环通过碳碳键相连，提高了材料化学稳定性，而且整个分子是一个较大的刚性结构，具有高的三线态能级(T1)；且空间位阻大，不易转动，立体空间结构更稳定，因此化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；另外，本发明化合物的HOMO和LUMO分布位置相互分开，使其具有了合适的HOMO和LUMO能级；因此，本发明化合物应用于OLED器件后，可有效提升器件的发光效率及使用寿命。
• Synthesis of alkynes under dry reaction conditions
  作者：Maddali L.N. Rao、Sk Shamim Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153051

  日期：2021.5

  method was developed under dry reaction conditions for the preparation of terminal alkynes from 1,1-dibromoalkenes and in the presence of succinimide which acts as a nucleophile and proton donor. It was demonstrated with the synthesis of a broad spectrum of terminal alkynes and extended to synthesize internal alkynes under tandem reaction conditions.

  开发了一种简单的合成方法，该方法在干燥反应条件下由1,1-二溴烯烃制备丁炔，并在作为亲核试剂和质子供体的琥珀酰亚胺存在下制备。广泛的末端炔烃的合成证明了这一点，并在串联反应条件下扩展到合成内部炔烃。
• Rapid Iododeboronation with and without Gold Catalysis: Application to Radiolabelling of Arenes
  作者：Stacey Webster、Kerry M. O'Rourke、Conor Fletcher、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201704534

  日期：2018.1.19

  Radiopharmaceuticals that incorporate radioactive iodine in combination with single-photon emission computed tomography imaging play a key role in nuclear medicine, with applications in drug development and disease diagnosis. Despite this importance, there are relatively few general methods for the incorporation of radioiodine into small molecules. This work reports a rapid air- and moisture-stable

  将放射性碘与单光子发射计算机断层扫描成像相结合的放射性药物在核医学中起着关键作用，并在药物开发和疾病诊断中得到应用。尽管具有这种重要性，但是将放射性碘掺入小分子的通用方法相对较少。这项工作报告了一种快速的对空气和水分稳定的异丙基碘代硼烷化工艺，该工艺在无毒的绿色溶剂碳酸二甲酯中使用NIS。金催化方法的快速反应和温和条件导致了对芳烃进行放射性标记的高效方法的发展，这构成了将均相金催化应用于选择性放射性合成的第一个例子。
• Strongly red-fluorescent novel donor–π-bridge–acceptor–π-bridge–donor (D–π–A–π–D) type 2,1,3-benzothiadiazoles with enhanced two-photon absorption cross-sections
  作者：Shin-ichiro Kato、Taisuke Matsumoto、Tsutomu Ishi-i、Thies Thiemann、Motoyuki Shigeiwa、Hideki Gorohmaru、Shuichi Maeda、Yoshiro Yamashita、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b410016f

  日期：——

  Novel donor-pi-bridge-acceptor-pi-bridge-donor (D-pi-A-pi-D) type 2,1,3-benzothiadiazole fluorescent dyes connected to the N,N-diarylamino terminus via various type pi-conjugate spacers exhibits large two-photon absorption cross-sections and high fluorescent quantum yields in orange-red color.

  新型供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-pi-A-pi-D）2,1,3-苯并噻二唑类荧光染料通过各种pi-共轭物连接到N，N-二芳基氨基末端间隔物表现出较大的双光子吸收截面和橙红色的高荧光量子产率。