(1R,3aR,4S,7aR)-1-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-4-methoxy-3a,7a-dimethyl-octahydro-indene | 86000-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-1-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-4-methoxy-3a,7a-dimethyl-octahydro-indene
• CAS: 86000-59-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: CECLNGRTXVXPFI-ILWBXEGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-1-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-4-methoxy-3a,7a-dimethyl-octahydro-indene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三萜烯侧链合成模型

  摘要：

  尽管反式1,6-二甲基-2-甲氧基双环[4.3.0]壬南-7-（1）中受阻的CO功能可防止亲核加成并易于烯醇化，但三甲基甲硅烷基氰化物，亚甲基三苯基磷烷的加成产物收率良好得到巴豆基溴化镁。将甲代烯丙基加合物4从后者反应转化为C 8 H 17萜类侧链的努力失败了，因为在3°醇脱水过程中容易发生Me转变。通过将重排的烯烃5转化为不饱和酮11证明了这种重排的性质。。所述萜类化合物的侧链的导入最终被转化完成1至Ë -亚乙基衍生物13，从那里到7β乙酰中间体17，最后到侧链的差向异构体混合物19通过Wittig缩合，随后氢化。注意到与17-酮类固醇相比1的反应中有趣的立体化学差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97629-x
• 作为产物：
  描述：

  1H-Indene, 1-ethylideneoctahydro-4-methoxy-3a,7a-dimethyl- 在 B2H6-THF 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-1-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-4-methoxy-3a,7a-dimethyl-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  三萜烯侧链合成模型

  摘要：

  尽管反式1,6-二甲基-2-甲氧基双环[4.3.0]壬南-7-（1）中受阻的CO功能可防止亲核加成并易于烯醇化，但三甲基甲硅烷基氰化物，亚甲基三苯基磷烷的加成产物收率良好得到巴豆基溴化镁。将甲代烯丙基加合物4从后者反应转化为C 8 H 17萜类侧链的努力失败了，因为在3°醇脱水过程中容易发生Me转变。通过将重排的烯烃5转化为不饱和酮11证明了这种重排的性质。。所述萜类化合物的侧链的导入最终被转化完成1至Ë -亚乙基衍生物13，从那里到7β乙酰中间体17，最后到侧链的差向异构体混合物19通过Wittig缩合，随后氢化。注意到与17-酮类固醇相比1的反应中有趣的立体化学差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97629-x