(2Z,6Z,10Z,14Z)-16-(Benzyloxy)-1-chloro-2,6,10,14-tetramethyl-8-(p-tolylsulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraene | 100560-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6Z,10Z,14Z)-16-(Benzyloxy)-1-chloro-2,6,10,14-tetramethyl-8-(p-tolylsulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraene
• 英文别名: 1-[(2Z,6Z,10Z,14Z)-1-chloro-2,6,10,14-tetramethyl-16-phenylmethoxyhexadeca-2,6,10,14-tetraen-8-yl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 100560-55-2
• 化学式: C₃₄H₄₅ClO₃S
• 分子量: 569.249
• InChiKey: YVRVKOXPXJJDHC-BWAAMTJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6Z,10Z,14Z)-16-(Benzyloxy)-1-chloro-2,6,10,14-tetramethyl-8-(p-tolylsulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C55-polyprenol
  参考文献：
  名称：

  使用全顺式-二萜结构单元立体合成（Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，E，E）-十一碳烯醇（细菌丙醇）

  摘要：

  碱基诱导的两个单萜结构单元（6）和（7）的偶联，然后进行官能团转化，提供了全顺式-二萜结构单元（4），该结构单元用于实现（E，E）-法尼醇的C 20同源性以及（Z，Z，Z，Z，E，E）-庚肾上腺素（betulaprenol-7）（9）通过相应的对甲苯基砜；因此标题十一碳烯酚（1）是在短时间内立体定向合成的。

  DOI：

  10.1039/c39860001761
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-enal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氨 、 碘 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (2Z,6Z,10Z,14Z)-16-(Benzyloxy)-1-chloro-2,6,10,14-tetramethyl-8-(p-tolylsulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (S)-(–)-dolichol-20
  作者：Seiichi Inoue、Toshihiko Kaneko、Yuichi Takahashi、Osamu Miyamoto、Kikumasa Sato

  DOI：10.1039/c39870001036

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (S)-(–)-dolichol-20 (1a) was achieved using (Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,Z,E,E)-undercaprenol (11), the C20 block (5), and the optically active C25 block (3) as the key building blocks.

  （S）-（-）-dolichol-20（1a）的立体选择性合成是使用（Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，Z，E，E）-癸烯醇（11），C 20块（5）和光学活性C 25块（3）作为关键构件。
• Synthesis of undecaprenyl pyrophosphate-linked glycans as donor substrates for bacterial protein N-glycosylation
  作者：Yong Joo Lee、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.032

  日期：2009.8

  Synthesis of undecaprenyl pyrophosphate (Und-PP)-linked glycans is described. Bacterial ([E](3),[Z](7))-undecaprenol was synthesized from trans-geranylgeranyl sulfone and isoprenoid building blocks, which was converted to undecaprenyl phosphate (Und-P). It was coupled with glycosyl phosphates to afford Und-PP-linked glycans, including core trisaccharide of Campylobacter jejuni N-glycan. Our synthetic method for Und-PP-linked glycan would provide various substrates as a useful tool for systematic analysis of bacterial protein N-glycosylation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CATO, KIKUMASA;INOUEH, SEHJITI
  作者：CATO, KIKUMASA、INOUEH, SEHJITI

  DOI：——

  日期：——