(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl) bromide | 81600-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl) bromide
• 英文别名: 3-O-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• CAS: 81600-92-2
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: OCVWJMGXJXJBCO-AODGUXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl) bromide 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以18.1 mg的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabinohex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  形状和电荷对抑制家族 GH99endo-α-1,2-甘露聚糖酶的贡献

  摘要：

  结合反应坐标和过渡态结构特征的抑制剂设计已成为开发酶抑制剂的有力方法。此类抑制剂可用作机械探针、化学生物学工具和治疗剂。糖苷水解酶家族 99 (GH99) 的成员内切-α-1,2-甘露糖苷酶和内切-α-1,2-甘露聚糖酶是抑制剂开发的有趣靶标，因为它们在 N-聚糖成熟和微生物酵母甘露聚糖中发挥关键作用降解，分别。建议这些酶通过 1,2-脱水糖“环氧化物”机制发挥作用，该机制通过不寻常的构象路线进行。在这里，我们探讨了形状和电荷如何有助于这些酶的多种抑制剂的结合。我们报告了中性双脱氧、葡糖和环己烯二糖抑制剂的合成，它们与 GH99 内切-α-1,2-甘露聚糖酶的结合，以及通过 X 射线晶体学分析它们的结构。自由能景观的量子力学计算揭示了中性抑制剂如何提供形状而不是所提出的中间和过渡态结构的电荷模拟。基于形状和电荷对抑制家族 GH99 酶的贡献的知识，我们设计并合成了 α-Man-1,3-no

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10075
• 作为产物：
  描述：

  苄基 4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3)-(2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl) bromide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 2. Synthesis of a tetramannoside and of two lyxose-containing trisaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a004

文献信息

• Itoh, Yoshio; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 957 - 966
  作者：Itoh, Yoshio、Tejima, Setsuzo

  DOI：——

  日期：——