4-羟基-2,10-二氧杂三环[12.2.2.13,7]十九碳-1(17),3,5,7(19),14(18),15-六烯-11,12-二酮 | 212563-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2,10-二氧杂三环[12.2.2.13,7]十九碳-1(17),3,5,7(19),14(18),15-六烯-11,12-二酮
• 英文名称: ornatipolide
• 英文别名: 4-hydroxy-2,10-dioxatricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-1(17),3,5,7(19),14(18),15-hexaene-11,12-dione；Ornatipolide；4-hydroxy-2,10-dioxatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-11,12-dione
• CAS: 212563-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: MTLMXGMZDJWCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,10-二氧杂三环[12.2.2.13,7]十九碳-1(17),3,5,7(19),14(18),15-六烯-11,12-二酮 在 三碘化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4,4'-dihydroxy-3'-(4-hydroxyphenyl)spiro{2,10-dioxatricyclo[12.2.2.1^3,7]nonadeca-1(17),3,5,7(19),14(18),15-hexaene-12,2'(5'H)-furan}-11,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯基)乙醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三碘化硼 、 四乙基氟化铵水合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(II) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~135.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 204.83h， 生成 4-羟基-2,10-二氧杂三环[12.2.2.13,7]十九碳-1(17),3,5,7(19),14(18),15-六烯-11,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022

文献信息

• Ornatipolide, a Novel Phenolic Metabolite from the Basidiomycete,<i>Boletus ornatipes</i>
  作者：Hisao SHIBATA、Takashi FUKUDA、Tomonari WADA、Yasufumi MORITA、Toshihiro HASHIMOTO、Yoshinori ASAKAWA

  DOI：10.1271/bbb.62.1432

  日期：1998.1

  A novel phenolic metabolite, ornatipolide, was isolated from the Boletus ornatipes fungus. Its structure was established by a combination of spectroscopic and chemical methods, and by an X-ray crystallographic analysis.

  一种新型酚类代谢物——奥纳蒂波利德（ornatipolide）从牛
• Syntheses of retipolide E and ornatipolide, 14-membered biaryl-ether macrolactones from mushrooms
  作者：Andrea Ingerl、Karl Justus、Veronika Hellwig、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.022

  日期：2007.7

  second approach allowed the synthesis of either racemic or enantiomerically pure retipolide E (5). In the latter case Evans' methodology was used for the introduction of stereogenic center via stereoselective alkylation. The oxazolidinone auxiliary was removed under mild conditions by exchange for 2-arylethanol 22 with Otera's distannoxane catalyst. Synthetic retipolide E allowed the identification of this

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。