(1R,2R,5S,8aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester | 352695-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S,8aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 352695-23-9
• 化学式: C₂₈H₅₀O₃Si
• 分子量: 462.789
• InChiKey: MNJNFVIOBYLRJN-TUJIQRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,8aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到(+/-)-(1S,2S,4aR,5R,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-4-oxodecahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢化茚化物的对映选择性正式全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从烯丙酸酯3和甲硅烷氧基二烯10的分子间Diels-Alder反应开始，对酯基戊二烯（-）-二甘醇二酰亚胺1进行对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol016073k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 正丁胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 349.83h， 生成 (1R,2R,5S,8aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢化茚化物的对映选择性正式全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从烯丙酸酯3和甲硅烷氧基二烯10的分子间Diels-Alder反应开始，对酯基戊二烯（-）-二甘醇二酰亚胺1进行对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol016073k