3-deoxy-3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 410535-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 410535-73-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: KLMMICCPBUFZKF-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 (1R,2S,10R,12R,16R)-14,14-dimethyl-11,13,15-trioxa-6-azatetracyclo[8.6.0.02,6.012,16]hexadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的闭环复分解形式的草酰胺的形式合成

  摘要：

  由d-葡萄糖合成了草酰胺。在Barbier反应条件下进行的立体控制的烯丙基化导致在C-3处安装2-吡咯烷酮环，然后采用闭环复分解方法构建氮杂ze环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02052-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-deoxy-3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric compounds having at least one neutrally linked terminal bicyclic nucleoside

  摘要：

  本公开描述了具有至少一个双环核苷酸连接到3′或5′末端的寡聚化合物，其通过中性核苷酸间连接，并描述了使用这些寡聚化合物的方法。在某些实施例中，本文提供的寡聚化合物与靶RNA的部分杂交，导致靶RNA的正常功能丧失。

  公开号：

  US09290534B2

文献信息

• Useful Intermediates, 3-<i>C</i>-Dichloromethyl Furanose Derivatives, for the Synthesis of Branched-Chain Functionalized Sugars
  作者：Ken-ichi Sato、Katsuhiko Suzuki、Miyuki Ueda、Yasuhiro Kajihara、Hiroyuki Hori

  DOI：10.1246/bcsj.70.225

  日期：1997.1

  azido at the quaternary carbon, were stereoselectively prepared in good yield via the same intermediary 3-C-,3-O-chloromethylene- or 3-C-dichloromethyl-1,2 : 5,6-di-O-isopropylidene-α-D-furanose derivatives.

  通过相同的中间体 3-C-,3-O-氯亚甲基-或在季碳上具有重要的功能，如羟基、氢、氯或叠氮基，以良好的收率立体选择性地制备了一些新型支链功能化糖。 3-C-二氯甲基-1,2 : 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖衍生物。
• A Novel Reagent for the Synthesis of Branched-chain Functionalized Sugars. Dichloromethyllithium
  作者：Ken-ichi Sato、Katsuhiko Suzuki、Miyuki Ueda、Masaftimi Katayama、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1246/cl.1991.1469

  日期：1991.8

  A few novel branched-chain functionalized sugars, which have important functions such as hydroxyl, hydro, chloro, or azido at quaternary carbon were prepared in good yield via the same intermediary spiro chloroepoxide derivative by use of dichloromethyllithium.

  使用二氯甲基锂通过相同的中间体螺环氯环氧化物衍生物以良好的收率制备了一些新型支链官能化糖，它们具有重要的功能，例如季碳上的羟基、氢、氯或叠氮基。
• Conception and Synthesis of Oxabicyclic Nucleoside Phosphonates as Internucleotidic Phosphate Surrogates in Antisense Oligonucleotide Constructs
  作者：Juan C. Salinas、Jeff Yu、Michael Østergaard、Punit P. Seth、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02233

  日期：2018.9.7

  The stereocontrolled synthesis of a novel oxabicyclic nucleoside phosphonate comprising a perhydrofuropyran core unit was achieved. It was incorporated in an oligonucleotide sequence as a 5′–3′ phosphonate–phosphate insert, and the stability properties of the resulting duplex were measured. The oxabicyclic nucleoside framework was designed so as to restrict rotation around angles γ, δ, and ε of a natural

  实现了包含全氢呋喃吡喃核单元的新型氧杂双环核苷膦酸酯的立体控制合成。它以5'–3'膦酸酯-磷酸插入物的形式掺入寡核苷酸序列中，并测量了所得双链体的稳定性。设计氧杂双环核苷骨架，以限制围绕天然核苷的角度γ，δ和ε旋转。
• A Tandem Enyne/Ring Closing Metathesis Approach to 4-Methylene-2-cyclohexenols: An Efficient Entry to Otteliones and Loloanolides
  作者：Vipul V. Betkekar、Samaresh Panda、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/ol2029838

  日期：2012.1.6

  A short and efficient approach to a 4-methylene-2-cyclohexenone substructure present in ottellones and loloanolides Is described. This strategy involves a tandem enyne/ring closing metathesis as the key reaction to construct this labile core unit
• Facile route for the synthesis of the iminosugar nucleoside (3R,4R)-1-(pyren-1-yl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  作者：Allam A Hassan、Per T Jørgensen、Paul C Stein、M.E Abdel Fattah、Ibrahim I.A El Gawad、Erik B Pedersen

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.022

  日期：2004.6

  N-(Pyren-1-yl)-(3R,4S)-4-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]pyrrolidin-3-ol (4) was obtained in 36% yield from 3-deoxy-3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose (3) by combined hydrolysis and aminoalkylation reactions with 1-aminopyrene in a one-pot reaction. Cleavage reactions of the exocyclic triol chain in 4 with NaIO4 and NaBH4 resulted in iminosugars 7 and 8, which are analogues of the faranose forms of 2-deoxy-D-allose and of 2-deOXY-D-ribose, the latter analogue N-(pyren-1-yl)(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol (8) being formed in 83% yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.