3-chloro-3-deoxy-3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 136463-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-3-deoxy-3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-C-chloro-3-C-formyl-1,2;5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aS)-6-chloro-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 136463-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₆
• 分子量: 306.743
• InChiKey: DELMKBHGZBJCTR-YANYRWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-deoxy-3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成支链功能化糖的有用中间体 3-C-二氯甲基呋喃糖衍生物

  摘要：

  通过相同的中间体 3-C-,3-O-氯亚甲基-或在季碳上具有重要的功能，如羟基、氢、氯或叠氮基，以良好的收率立体选择性地制备了一些新型支链功能化糖。 3-C-二氯甲基-1,2 : 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.225
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 15-冠醚-5 水 、 sodium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 3-chloro-3-deoxy-3-C-formyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成支链功能化糖的新型试剂。二氯甲基锂

  摘要：

  使用二氯甲基锂通过相同的中间体螺环氯环氧化物衍生物以良好的收率制备了一些新型支链官能化糖，它们具有重要的功能，例如季碳上的羟基、氢、氯或叠氮基。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1469

文献信息

• A Novel Reagent for the Synthesis of Branched-chain Functionalized Sugars. Dichloromethyllithium
  作者：Ken-ichi Sato、Katsuhiko Suzuki、Miyuki Ueda、Masaftimi Katayama、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1246/cl.1991.1469

  日期：1991.8

  A few novel branched-chain functionalized sugars, which have important functions such as hydroxyl, hydro, chloro, or azido at quaternary carbon were prepared in good yield via the same intermediary spiro chloroepoxide derivative by use of dichloromethyllithium.

  使用二氯甲基锂通过相同的中间体螺环氯环氧化物衍生物以良好的收率制备了一些新型支链官能化糖，它们具有重要的功能，例如季碳上的羟基、氢、氯或叠氮基。
• Useful Intermediates, 3-<i>C</i>-Dichloromethyl Furanose Derivatives, for the Synthesis of Branched-Chain Functionalized Sugars
  作者：Ken-ichi Sato、Katsuhiko Suzuki、Miyuki Ueda、Yasuhiro Kajihara、Hiroyuki Hori

  DOI：10.1246/bcsj.70.225

  日期：1997.1

  azido at the quaternary carbon, were stereoselectively prepared in good yield via the same intermediary 3-C-,3-O-chloromethylene- or 3-C-dichloromethyl-1,2 : 5,6-di-O-isopropylidene-α-D-furanose derivatives.

  通过相同的中间体 3-C-,3-O-氯亚甲基-或在季碳上具有重要的功能，如羟基、氢、氯或叠氮基，以良好的收率立体选择性地制备了一些新型支链功能化糖。 3-C-二氯甲基-1,2 : 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖衍生物。