limonene-1,2-diol | 185329-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: limonene-1,2-diol
• 英文别名: limonene glycol；1,2-epoxylimonene diol；(4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 185329-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WKZWTZTZWGWEGE-XNWIYYODSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  limonene-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 Lindlar's catalyst 、 氨 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-dauca-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯（-）-丁烯的全合成

  摘要：

  （–）-Daucene（11）是由（R）-（+）-柠檬烯（1）合成的。

  DOI：

  10.1039/c3972000606b
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 生成 limonene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯（-）-丁烯的全合成

  摘要：

  （–）-Daucene（11）是由（R）-（+）-柠檬烯（1）合成的。

  DOI：

  10.1039/c3972000606b

文献信息

• Enhanced solvent-free selective oxidation of cyclohexene to 1,2-cyclohexanediol by polyaniline@halloysite nanotubes
  作者：Tianzhu Zhou、Yue Zhao、Wenmei Han、Huazhong Xie、Cuiping Li、Mingquan Yuan

  DOI：10.1039/c7ta02605f

  日期：——

  and their catalytic activity is relied on the doping acid, acidity and ANI/HA weight ratio in the fabrication. Wherein, PANI@HA synthesized with HCl as doping acid to condition the acidity at 1 M and 2.04 ANI/HA weight ratio (PANI@HA/1 M/2.04-HCl) demonstrates the highest catalytic activity (98.17% conversion and 99.50% selectivity to 1, 2-cyclohexanediol). The cyclohexene selective catalytic activity

  通过在原核埃洛石纳米管上进行苯胺（ANI）化学聚合反应，制备了具有增强的环己烯选择性氧化活性的一维聚苯胺@卤化铝（PANI @ HA）纳米管。通过在制造过程中方便地控制掺杂酸，酸度和ANI / HA重量比，具有可控制的掺杂度，氧化还原状态和含量的PANI在埃洛石纳米管上生长。环己烯的选择性氧化结果表明，PANI @ HA纳米管在无溶剂的H 2 O 2反应体系中是有效的催化剂作为氧化剂，它们的催化活性取决于制造过程中的掺杂酸，酸度和ANI / HA重量比。其中，以HCl为掺杂酸合成的PANI @ HA以1M和2.04 ANI / HA重量比（PANI @ HA / 1 M / 2.04-HCl）调节酸度表现出最高的催化活性（98.17％的转化率和99.50％的选择性）至1，2-环己二醇）。环己烯的选择性催化活性与PANI @ HA中的PANI掺杂程度非常匹配。和最佳的反应条件是20毫克催化剂，2
• Zeolite Y encaged Ru(III) and Fe(III) complexes for oxidation of styrene, cyclohexene, limonene, and α-pinene: An eye-catching impact of H2SO4 on product selectivity
  作者：Dinesh R. Godhani、Haresh D. Nakum、Digvijaysinh K. Parmar、Jignasu P. Mehta、Nisheeth C. Desai

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.020

  日期：2017.1

  Abstract A novel Ru(III) and Fe(III) complexes of ligands 1 and/or 2 where 1 = 2,2′-((1E,1′E)-((azanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenol and 2 = 2,2′-((1E,1′E)-((azanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(azanylylidene))bis(methanylylidene)) bis(4-nitrophenol)} have been synthesized as ‘neat’ and zeolite Y encapsulated complexes. These catalysts are characterized by various

  摘要 配体 1 和/或 2 的新型 Ru(III) 和 Fe(III) 配合物 其中 1 = 2,2'-((1E,1'E)-((azanediylbis(ethane-2,1-diyl) )bis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenol and 2 = 2,2'-((1E,1'E)-((azanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(azanylylidene))bis(methanylylidene) )) 双（4-硝基苯酚）} 已被合成为“纯”和沸石 Y 包封的复合物。这些催化剂通过各种分析工具进行表征，例如 FTIR、UV-vis、元素分析、ICP-AES、摩尔电导率、1 H-和 13 C NMR、TGA、SEM、AAS、BET、磁化率和粉末 XRD，以支持配合物的形成，不存在外围冗余配体和配合物，沸石 Y 形态和结晶度的保持，以及在不破坏沸石
• Dioxomolybdenum(VI) complexes containing chiral oxazolines applied in alkenes epoxidation in ionic liquids: A highly diastereoselective catalyst
  作者：José A. Brito、Sonia Ladeira、Emmanuelle Teuma、Beatriz Royo、Montserrat Gómez

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.03.024

  日期：2011.5

  dioxomolybdenum complexes, 2 and 3, containing the bis(oxazoline) B and the oxazolinyl-pyridine C respectively, have been prepared and fully characterized both in solution and solid state, including the single-crystal X-ray diffraction analysis for 2, which represents the first structure of a Mo(VI) complex coordinated to a bis(oxazoline). These complexes, together with the bimetallic system 1, were used

  新单金属二氧合钼配合物，2和3，将含有双恶唑啉乙和恶唑啉基吡啶Ç已经分别制备并在溶液中和固相充分表征，包括单晶X射线衍射分析2，它代表与双（恶唑啉）配位的Mo（VI）配合物的第一结构。这些配合物与双金属系统1用作咪唑鎓和吡咯烷鎓类离子液体中烯烃环氧化的催化前体（环辛烯，（R）-柠檬烯，反式β-甲基苯乙烯），对环氧化物的形成具有高化学选择性，主要用于环辛烯和（R） -柠檬烯环氧化，而没有形成相应的二醇。在[BMP] [NTf 2 ]（BMP =丁基甲基吡咯烷鎓； NTf 2  =双（三氟甲磺酰基）酰胺）中，配合物1仅生成反式（R）-柠檬烯1,2-环氧化物，而单金属催化体系导致低的非对映选择性。95 Mo NMR研究有助于了解1和2在离子液体介质中的催化行为。
• Carbocyclic construction by the [2,3]sigmatropic rearrangement of cyclic sulfonium ylides. a new entry for the stereoselective synthesis of substituted cyclohexanones
  作者：Fusao Kido、Kazuo Yamaji、Subhash C. Sinha、Toshiya Abiko、Michiharu Kato

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00409-2

  日期：1995.7

  The rhodium(II)-catalyzed cyclization of acyclic α-diazo-β-keto esters 1c,d provided stereoselectively the highly substituted cyclohexanones 3c,d respectively, by the [2,3]sigmatropic rearrangement via stereocontrolled nine-membered allylsulfonium ylides 2c,d. Further elaboration of 3d toward the cyclohexanone 36 accomplished asymmetric formal syntheses of the representative elemanoids, 37 and 38.

  铑（II）催化的无环α-重氮-β-酮酸酯1c，d的环化反应是通过立体控制的九元烯丙基ulf化萘2c通过[2,3]σ重排，分别立体选择性地提供了高度取代的环己酮3c，d 。 d。朝环己酮36进一步进行3d修饰，完成了代表性电子体37和38的不对称形式合成。化合物3c被转化为环己酮34a和环己烯43可以用作合成天然产物的关键中间体，这些天然产物分别具有连续的顺式排列的三甲基环己酮及其相关部分。
• Lipase catalysed oxidations in a sugar-derived natural deep eutectic solvent
  作者：Martina Vagnoni、Chiara Samorì、Daniele Pirini、Maria Katrina Vasquez De Paz、Dawit Gebremichael Gidey、Paola Galletti

  DOI：10.1080/10242422.2021.1913126

  日期：2022.11.2

  Abstract Chemoenzymatic oxidations involving the CAL-B/H2O2 system was developed in a sugar derived Natural Deep Eutectic Solvent (NaDES) composed by a mixture of glucose, fructose and sucrose. Good to excellent conversions of substrates like cyclooctene, limonene, oleic acid and stilbene to their corresponding epoxides, cyclohexanone to its corresponding lactone and 2-phenylacetophenone to its corresponding

  摘要 涉及 CAL-B/H 2 O 2系统的化学酶氧化是在由葡萄糖、果糖和蔗糖的混合物组成的糖衍生的天然低共熔溶剂 (NaDES) 中开发的。将环辛烯、柠檬烯、油酸和二苯乙烯等底物转化为相应的环氧化物，将环己酮转化为其相应的内酯，将 2-苯基苯乙酮转化为其相应的酯，这证明了糖 NaDES 作为环氧化反应介质的可行性和 Baeyer-维利格氧化。