(-)-dauca-4,8-diene | 38231-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-dauca-4,8-diene
• 英文别名: (S)-(-)-daucene；(-)-daucene；daucene；(-)-Daucen；(8aS)-6,8a-dimethyl-3-propan-2-yl-2,4,5,8-tetrahydro-1H-azulene
• CAS: 38231-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: MGMBZNCFUFRSSP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 Lindlar's catalyst 、 氨 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-dauca-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯（-）-丁烯的全合成

  摘要：

  （–）-Daucene（11）是由（R）-（+）-柠檬烯（1）合成的。

  DOI：

  10.1039/c3972000606b

文献信息

• A Unified Approach to the Daucane and Sphenolobane Bicyclo[5.3.0]decane Core: Enantioselective Total Syntheses of Daucene, Daucenal, Epoxydaucenal B, and 14-<i>para</i>-Anisoyloxydauc-4,8-diene
  作者：Nathan B. Bennett、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201302353

  日期：2013.12.23

  enone intermediate enables the enantioselective total syntheses of daucene, daucenal, epoxydaucenal B, and 14‐para‐anisoyloxydauc‐4,8‐diene. Central aspects include a catalytic asymmetric alkylation followed by a ring contraction and ring‐closing metathesis to generate the five‐ and seven‐membered rings, respectively.

  通过关键的烯酮中间体获得在胡萝卜烷和酚烷萜类化合物中发现的双环[5.3.0]癸烷核心，可以对映体选择性地全合成胡萝卜烯、胡萝卜烯醛、环氧胡萝卜醛B和14-对茴香酰氧基胡萝卜烯-4,8-​​二烯。核心方面包括催化不对称烷基化，然后进行环收缩和闭环复分解，分别生成五元环和七元环。
• Mehta, Goverdhan; Krishnamurthy, Nacharaju, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1267 - 1274
  作者：Mehta, Goverdhan、Krishnamurthy, Nacharaju

  DOI：——

  日期：——
• MEHTA, GOVERDHAN;KRISHNAMURTHY, NACHARAJU, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 11, 1267-1274
  作者：MEHTA, GOVERDHAN、KRISHNAMURTHY, NACHARAJU

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the sesquiterpene (–)-daucene
  作者：Masaki Yamasaki

  DOI：10.1039/c3972000606b

  日期：——

  (–)-Daucene (11) has been synthesized from (R)-(+)-limonene (1).

  （–）-Daucene（11）是由（R）-（+）-柠檬烯（1）合成的。