14,15-dihydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-al | 51049-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14,15-dihydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-al
• 英文别名: (1S,12bR)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carbaldehyde
• CAS: 51049-28-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: DCEPIHDYWSOBGO-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-dihydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-al 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (+/-)-apovincamine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to (±)-apovincamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90451-4
• 作为产物：
  描述：

  14,15-dihydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 14,15-dihydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-al
  参考文献：
  名称：

  A short stereoselective synthesis of the alkaloid vincamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a007

文献信息

• Process for the preparation of vinpocetine and apovincamine
  申请人：Linnea S.A.

  公开号：EP2168963A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  A process for the preparation of vinpocetine and apovincamine, wherein said process comprises the steps of: (1) preparing a solution of the compound of formula (II) below and an organic or inorganic base in a polar aprotic solvent, and (2) adding an alkyl haloacetate to the solution of step (1) under controlled temperature conditions.

  一种制备文波西汀和缺脱文汀的方法，其中所述方法包括以下步骤：(1) 在极性非质子溶剂中制备化合物（II）的溶液以及有机或无机碱，并(2) 在受控温度条件下向步骤（1）的溶液中加入烷基卤代乙酸酯。
• New approaches to the synthesis of eburnane alkaloids
  作者：Y. Langlois、A. Pouilhès、D. Génin、R.Z. Andriamialisoa、N. Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88616-6

  日期：1983.1

  Aldehyde 12 which is a key precursor of the Eburnane alkaloid vincamine 1 has been prepared in two ways. The first one involves a photochemical rearrangement of a spiro oxaziridine intermediate and the second is based on an imino Diels-Alder reaction followed by a stereo and regioselective alkylation.

  醛12这是象牙烷的关键前体生物碱长春胺1已经以两种方式被制备。第一个涉及螺环恶唑烷中间体的光化学重排，第二个基于亚氨基Diels-Alder反应，然后进行立体和区域选择性烷基化。
• Govindachari, T. R.; Rajeswari, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 531 - 537
  作者：Govindachari, T. R.、Rajeswari, S.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of (.+-.)-vincamine via Oppolzer's aldehyde
  作者：Mauri Lounasmaa、Arto Tolvanen

  DOI：10.1021/jo00300a019

  日期：1990.6
• GMEINER, PETER;FELDMAN, PAUL L.;CHU-MOYER, MARGARET Y.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3068-3074
  作者：GMEINER, PETER、FELDMAN, PAUL L.、CHU-MOYER, MARGARET Y.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——