1α-ethyl-1β-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12α-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine | 58451-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1α-ethyl-1β-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12α-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: 14,15-dihydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-ol；[(1S,12bR)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]methanol
• CAS: 58451-76-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: BKRBRZLECKMEBD-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-ethyl-1β-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12α-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 pyridine-SO3 complex 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 14,15-dihydro-14-(methoxycarbonyl)-14-hydroxyeburnamenin(3α,14β,16α)
  参考文献：
  名称：

  A short stereoselective synthesis of the alkaloid vincamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a007
• 作为产物：
  描述：

  14,15-dihydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1α-ethyl-1β-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12α-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  A short stereoselective synthesis of the alkaloid vincamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a007

文献信息

• Govindachari, T. R.; Rajeswari, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 531 - 537
  作者：Govindachari, T. R.、Rajeswari, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vinca alkaloids and related compounds. 21. Preparation of (.+-.)-eburnamonine, (.+-.)-3-epieburnamonine, and (.+-.)-C-norquebrachamine from a common intermediate
  作者：Gyoergy Kalaus、Numan Malkieh、Ildiko Katona、Maria Kajtar-Peredy、Tibor Koritsanszky、Alajos Kalman、Lajos Szabo、Csaba Szantay

  DOI：10.1021/jo00220a017

  日期：1985.10
• SZANTAY, CSABA;SZABO, LAJOS;KALAUS, GYORGY;PALOSI, EVA;GROO, DORA;SZPORNY+
  作者：SZANTAY, CSABA、SZABO, LAJOS、KALAUS, GYORGY、PALOSI, EVA、GROO, DORA、SZPORNY+

  DOI：——

  日期：——
• SZANTAY, CSABA;SZABO, LAJOS;KALAUS, GYORGY;SZOMBATHELYI, ZSOLT;KARPATI, E+
  作者：SZANTAY, CSABA、SZABO, LAJOS、KALAUS, GYORGY、SZOMBATHELYI, ZSOLT、KARPATI, E+

  DOI：——

  日期：——
• GMEINER, PETER;FELDMAN, PAUL L.;CHU-MOYER, MARGARET Y.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3068-3074
  作者：GMEINER, PETER、FELDMAN, PAUL L.、CHU-MOYER, MARGARET Y.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——