(R)-2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 21086-33-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 21086-33-9；119492-57-8；139068-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: QNCDPGOJVGDTAN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  313.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl (4R,5R)-2-(1-bromoethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 甲烷磺酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以46%的产率得到(S)-2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 2-Bromoalkyl Aryl Ketones

  摘要：

  非传统的水解法对混合的二对映异构体α-溴醛的处理，可在高产率、高对映体过量和大量条件下实现，允许合成和全面表征对映体纯的(2S)-和(2R)-溴烷基芳基酮。所开发的方法代表了获得(2R)和(2S)构型的对映体纯2-溴烷基芳基酮的第一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28166

文献信息

• Enantiomerically Pure 2-Bromoalkyl Aryl Ketones
  作者：Graziano Castaldi、Claudio Giordano

  DOI：10.1055/s-1987-28166

  日期：——

  The non-conventional hydrolysis of mixtures of diastereoisomeric α-bromo acetals, available in high yields, high diastereomeric excesses, and in large amounts, allows the synthesis and the full characterization of enantiomerically pure (2S)- and (2R)-bromoalkyl aryl ketones. The developed methodology represents the first route to enantiomerically pure 2-bromoalkyl aryl ketones of (2R) and (2S) configurations.

  非传统的水解法对混合的二对映异构体α-溴醛的处理，可在高产率、高对映体过量和大量条件下实现，允许合成和全面表征对映体纯的(2S)-和(2R)-溴烷基芳基酮。所开发的方法代表了获得(2R)和(2S)构型的对映体纯2-溴烷基芳基酮的第一条途径。
• Enantioselective synthesis of α-bromo acid derivatives and bromohydrins † from tartrate derived bromoacetals
  作者：Scott A. Boyes、Alan T. Hewson

  DOI：10.1039/b002106g

  日期：——

  Bromination of the acetals 4 derived from aryl alkyl ketones, ArCOR, and (2R,3R)-tartaric acid results in bromoacetals 5 with 78–90% de. Hydrolysis of those compounds with Ar = 4-methoxyphenyl or 3-bromo-4-methoxyphenyl results, after recrystallisation, in α-bromoketones 8 with 66–98% ee which are shown to undergo the Baeyer–Villiger oxidation to α-bromoesters 9 with minimal racemisation. α-Bromoketone

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。