2-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanon | 324769-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanon
• 英文别名: (5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 324769-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JEQLRDRDFLXSHY-HNHGDDPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 8 mmHg)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanon 在 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Omphadiol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201102289
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc sulfide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  用硫化锌和DMSO将叔-β-溴代醇直接转化为酮。

  摘要：

  衍生自简单单萜碳氢化合物的叔-β-溴代醇与硫化锌在二甲亚砜中反应，生成饱和酮作为主要产物，羟基酮作为次要产物。该反应涉及DMSO对与卤素连接的碳的初始亲核攻击，这由亲电子硫化锌辅助。随后的Kornblum型氧化产生α-羟基酮。另一方面，将质子β提取至羟基，然后相邻的羟基部分攻击二甲基s氧ox中间体的硫，随后其崩溃，生成烯醇，其互变异构为饱和酮。主要遵循后一种途径。

  DOI：

  10.1021/jo020658q

文献信息

• Carbocyclic construction by the [2,3]sigmatropic rearrangement of cyclic sulfonium ylides. a new entry for the stereoselective synthesis of substituted cyclohexanones
  作者：Fusao Kido、Kazuo Yamaji、Subhash C. Sinha、Toshiya Abiko、Michiharu Kato

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00409-2

  日期：1995.7

  The rhodium(II)-catalyzed cyclization of acyclic α-diazo-β-keto esters 1c,d provided stereoselectively the highly substituted cyclohexanones 3c,d respectively, by the [2,3]sigmatropic rearrangement via stereocontrolled nine-membered allylsulfonium ylides 2c,d. Further elaboration of 3d toward the cyclohexanone 36 accomplished asymmetric formal syntheses of the representative elemanoids, 37 and 38.

  铑（II）催化的无环α-重氮-β-酮酸酯1c，d的环化反应是通过立体控制的九元烯丙基ulf化萘2c通过[2,3]σ重排，分别立体选择性地提供了高度取代的环己酮3c，d 。 d。朝环己酮36进一步进行3d修饰，完成了代表性电子体37和38的不对称形式合成。化合物3c被转化为环己酮34a和环己烯43可以用作合成天然产物的关键中间体，这些天然产物分别具有连续的顺式排列的三甲基环己酮及其相关部分。
• Stereoselective Favorskii rearrangement of carvone chlorohydrin; expedient synthesis of (+)-dihydronepetalactone and (+)-iridomyrmecin
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon

  DOI：10.1039/c39940000479

  日期：——

  (+)-Dihydronepetalactone and (+)-iridomyrmecin were synthesized from the stereoselective Favorskii rearrangement product of (+)-carvone chlorohydrin.

  （+）-Dihydronepetalactone和（+）-iridomyrmecin由（+）-carvone chlorohydrin的立体选择性Favorskii重排产物合成。
• Conversion of α,β-unsaturated ketones into α-hydroxy ketones using an MnIII catalyst, phenylsilane and dioxygen: acceleration of conjugate hydride reduction by dioxygen
  作者：Philip Magnus、Andrew H Payne、Michael J Waring、David A Scott、Vince Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01727-5

  日期：2000.12

  Treatment of a variety of alpha,beta -unsaturated ketones with Mn(dpm)(3) (3 mol%)/PhSiH3 (1.3 equiv.)/isopropyl alcohol/O-2, followed by reductive work-up with P(OEt)(3) resulted in the formation of alpha -hydroxy-ketones. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.