1-O-methyl-10-hydroxygeraniol | 88717-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-O-methyl-10-hydroxygeraniol
• 英文别名: (2E,6E)-8-methoxy-2,6-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 88717-90-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: OJARVSPVEZEBTB-NXAIOARDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-10-hydroxygeraniol 在 platinum(IV) oxide ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.58h， 生成 (+/-) mintlactone
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Tsujii, Shinji; Nishikawa, Fumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2639 - 2651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-O-methyl-10-hydroxygeraniol
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Tsujii, Shinji; Nishikawa, Fumiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2639 - 2651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-Tricyclohexaprenol by Reactive Barium-Promoted Coupling of a Geranyl- and an Isocopalenyl Moiety
  作者：Denis Heissler、Franck Raeppel

  DOI：10.1055/s-2005-917090

  日期：——

  The difficult coupling of a geranyl- and an isocopalenyl moiety to form tricyclohexaprenol could be carried out by allylation of isocopalenal with an 8-geranylbarium chloride followed by ­reduction of the so-formed hindered hydroxy group via a xanthate.

  用 8-牻烷基氯化钡烯丙基化异紫檀醛，然后用黄原酸盐还原所形成的受阻羟基，就可以实现牻烷基和异紫檀醛的艰难偶联，生成三环己基甲酚。
• Selenium dioxide E-methyl oxidation of suitably protected geranyl derivatives—synthesis of farnesyl mimics
  作者：Ian J.S Fairlamb、Julia M Dickinson、Mathew Pegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00110-1

  日期：2001.3

  Difunctional allylic terpenes are important synthetic building blocks. Functionalisation of protected geranyl derivatives by SeO2 provides a convenient route to such compounds. The effect of the geranyl protecting group on the oxidation of the terminal E-methyl group was systematically investigated. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR PRODUCING OXYGENIC COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1797953B1

  公开（公告）日：2011-01-05
• Products active on mosquitoes, IV: Synthesis and biological activity of 8-propargyloxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl/6-octenyl ethers
  作者：Anil P. Phadnis、Bharati Sinha、Bhagbat Nanda、Sarita A. Patwardhan、J. Venkatesh Rao、Ravindra N. Sharma

  DOI：10.1007/bf00810845

  日期：——
• PHADNIS, A. P.;SINHA, B.;NENDD, B.;PATWARDHAN, S. A.;RAO, J. V.;SHARMA, R+, MONATSH. CHEM., 120,(1989) N-7, C. 581-586
  作者：PHADNIS, A. P.、SINHA, B.、NENDD, B.、PATWARDHAN, S. A.、RAO, J. V.、SHARMA, R+

  DOI：——

  日期：——