2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-propanal | 121962-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-propanal
• 英文别名: 2-(4-methylcyclohex-3-enyl)propanal；(4R,8RS)-p-menth-1-en-9-al；Paramenthen-1-al-9；p-Menth-1-en-9-al；2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propanal
• CAS: 121962-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UMEJBWOWZDRULR-AXDSSHIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-propanal 在 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-methyl-3-[4-(4-methylcyclohex-3-enyl)-3-oxopentyl]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  沙特中间体的融合方法

  摘要：

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390223
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-propanal
  参考文献：
  名称：

  沙特中间体的融合方法

  摘要：

  已经研究了对高氧化倍半萜烯天然产物saudin（1）的不同收敛方法。我们的策略包括将迈克尔加成反应和醛醇缩合反应作为关键步骤。在合成开发过程中，我们发现使用α -Me取代的烷基乙烯基酮时存在严重的空间位阻。这种空间位阻已通过阴离子裂解合成乙烯基酮16得以克服，对此已进行了仔细研究。最后，中间体18已经通过一锅反应从乙烯基酮16合成并且已经被环化以获得有希望的三环中间体20。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390223

文献信息

• Efficient Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by [γ-PW10O38V2(μ-OH)2]3−
  作者：Keigo Kamata、Kosei Sugahara、Kazuhiro Yonehara、Ryo Ishimoto、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.201101001

  日期：2011.6.27

  epoxidized without formation of the corresponding amides. In addition, I could rapidly (≤10 min) catalyze epoxidation of various kinds of terminal, internal, and cyclic alkenes with H2O2 under the stoichiometric conditions. The mechanistic, spectroscopic, and kinetic studies showed that the I‐catalyzed epoxidation consists of the following three steps: 1) The reaction of I with H2O2 leads to reversible formation

  甲二钒取代的磷钨，[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-（我），显示出最高的催化活性对H 2 ö 2中钒和钨络合物的乙酸烯丙酯的环氧化的基于营业额为210。在存在I的情况下，烯丙基位置带有乙酸盐，醚，羰基和氯基的各种缺电子烯烃可以高收率将其化学等价地氧化成相应的环氧化物，而等摩尔量的H 2 O 2关于基板。甚至丙烯腈和甲基丙烯腈也可以被环氧化而不形成相应的酰胺。另外，在化学计量比下，我可以快速（≤10分钟）用H 2 O 2催化各种末端，内部和环状烯烃的环氧化。的机理，光谱学，和动力学研究表明，我催化的环氧化反应由以下三个步骤组成：1）的反应我用H 2 ö 2所导致可逆形成一个氢过物种的[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-OOH）] 3−（II），2）的连续脱水II形式的活性氧种与过氧组[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-η 2：η 2 -O 2）]
• A Chemoenzymatic, Preparative Synthesis of the Isomeric Forms ofp-Menth-1-en-9-ol: Application to the Synthesis of the Isomeric Forms of the Cooling Agent 1-Hydroxy-2,9-cineole
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.200701010

  日期：2008.2

  A preparative-scale synthesis of the four p-menth-1-en-9-ol isomers 2a–5a has been achieved by means of two chemoenzymatic processes. Both synthetic pathways start from the enantiomeric forms of limonene that are converted into p-mentha-1,8-dien-9-al isomers 12 and 15. The baker's yeast mediated reduction of the latter aldehydes afforded compounds 3a and 5a, respectively, with very high enantioselectivity

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Liquid-phase noncatalytic oxidation of monoterpenoids with nitrous oxide
  作者：E. P. Romanenko、E. V. Starokon’、G. I. Panov、A. V. Tkacheva

  DOI：10.1007/s11172-007-0187-9

  日期：2007.6

  A series of monoterpenoids differing in the number of double bonds and the pattern of their substitution were tested in the liquid-phase noncatalytic oxidation with nitrous oxide (N2O). The structure of olefins has a significant effect on the oxidation route. In the case of terpenoids containing 1,1-disubstituted double bond, nor-carbonyl compounds are formed with high selectivity.

  一系列在双键数量和取代模式上不同的单萜类化合物在液相非催化氧化中与一氧化氮（N2O）进行了测试。烯烃的结构对氧化路线有显著影响。在包含1,1-二取代双键的萜类化合物的情况下，具有高选择性地生成诺羰基化合物。
• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 54: Stereo- and facially-selective formation of bridged bicyclic N-heterocycles via a sequential one-pot electrophile induced oxime→nitrone→cycloaddition sequence. Multiplication of chirality
  作者：H Ali Dondas、Ronald Grigg、Sylvie Thibault、W Anthony Thomas、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00564-1

  日期：2002.7

  Electrophile induced bridged-ring forming cyclisations creating azabicyclo-[3.3.1]- and azabicyclo-[3.2.1]-nitrones, followed by cycloaddition, occur stereo-, regio- and facially specifically in good to excellent yield. Chiral bridged-ring systems have been synthesised that involve multiplication of chiral centres from one to six and one to seven in one pot reactions.

  亲电试剂诱导形成桥环的桥环形成氮杂双环-[3.3.1]-和氮杂双环-[3.2.1]-亚硝基，然后环加成，特别以良好或优异的收率发生立体，区域和面部。已经合成了手性桥环系统，其涉及在一个锅反应中手性中心从一到六个和一到七个的倍增。
• Carman, Raymond M.; Voss, James J. De; Greenfield, Kay L., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 3, p. 441 - 446
  作者：Carman, Raymond M.、Voss, James J. De、Greenfield, Kay L.

  DOI：——

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