(2R,3S,4S,6R)-6-[(1S,7S,12S)-(2E,4E,8Z,10E)-14-benzenesulfonyl-1-(tert-butyldimethylsilanoxy)-12-triethylsilanoxy-5,7,9-trimethyltetradeca-2,4,8,10-tetraenyl]-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3-methyl-2-E-propenyltetrahydropyran | 343262-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R)-6-[(1S,7S,12S)-(2E,4E,8Z,10E)-14-benzenesulfonyl-1-(tert-butyldimethylsilanoxy)-12-triethylsilanoxy-5,7,9-trimethyltetradeca-2,4,8,10-tetraenyl]-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3-methyl-2-E-propenyltetrahydropyran
• CAS: 343262-79-3
• 化学式: C₅₀H₈₈O₆SSi₃
• 分子量: 901.568
• InChiKey: QWAJUUGUFJQVGW-BKXYBIKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.42
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-6-[(1S,7S,12S)-(2E,4E,8Z,10E)-14-benzenesulfonyl-1-(tert-butyldimethylsilanoxy)-12-triethylsilanoxy-5,7,9-trimethyltetradeca-2,4,8,10-tetraenyl]-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3-methyl-2-E-propenyltetrahydropyran 在 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (-)-ratjadone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid (E)-(2S,3S,5S,6S,7R)-2,3-epoxy-7-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyldeca-8-enyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.09h， 生成 (2R,3S,4S,6R)-6-[(1S,7S,12S)-(2E,4E,8Z,10E)-14-benzenesulfonyl-1-(tert-butyldimethylsilanoxy)-12-triethylsilanoxy-5,7,9-trimethyltetradeca-2,4,8,10-tetraenyl]-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-3-methyl-2-E-propenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k